АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2)7СООН, мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.), 287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225;https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/1/1091.jpeg8,17-Ю"30 Кл-м;https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/2/1092.jpegН° -4777кДж/моль; К1 2,81*10-5, К2 3,85*10-6. Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65 °С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.

Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры А. к. наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.

В пром-сти А. к. получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Сr2О3, КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению в среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием А. к. и пе-ларгоновой к-ты, напр.:
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/3/1093.jpeg

А. к. вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшие жирные кислоты).

Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль А.к. - загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры А. к. входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат - масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе А.к. и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, элек-

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ

ROOC(CH2)7COOR трошнуров. Эфиры А.к. с 2-этилгексанолом - компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучукоз, компоненты морозостойких смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.

Соединение
Т. пл.. °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/4/1094.jpeg
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/5/1095.jpeg
Диметилазеланнат (R = CH3)
-21
120/10
1,065
1,4309
Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2]
-65
237/5
0,915
1,4472
Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2]
-76
230,5
0,934

(25°С)

1,4445
Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3]
-65
225-244/4
0,918
1,445
Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9)
-24
164-167/4
0,932 (25 °С)
1,4351

*https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/6/1096.jpeg 17-22МПа-с(20°С). **https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/7/1097.jpeg20 МПа-с(20°С).

Лит.: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. Ю. Л. Москович.