Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Азепин

АЗЕПИН (азациклогептатриен). Теоретически возможны 4 изомера: 1Н-А., 2Н-А., ЗН-А. и 4Н-А. (соотв. ф-лы I-IV), однако ни один из них не выделен. Среди производных А. (для их молекул характерна конформация ванны) устойчивость уменьшается в ряду: ЗН-А. > 1Н-А. > 4Н-А. > 2Н-А.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/4/1104.jpeg

Производные 1Н-А. устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с тетрацианэтиленом (но не реагируют с малеиновым ангидридом и азодикарбоновым эфиром). Общий метод получения: взаимод. 1,4-циклогексадиенов с иодизсацианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена (V), к-рые находятся в таугомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо), напр.:


http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/5/1105.jpeg

Их синтезируют также взаимод. бензола или его замещенных с нитренами или термич. перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/6/1106.jpeg

Все известные производные ЗЯ-А. имеют заместители в положении 2; присоединение к ним по двойной связи идет гл. обр. в положения 1 и 2. 2-Амино-3Н-А. получают разложением арилазидов в присут. аминов:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/7/1107.jpeg

4Н-А. синтезируют из аддуктов ненасыщенных триазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в р-ции Дильса-Альдера. Однако при нагр. они превращаются в более устойчивые производные 3Н-А.

Нек-рые производные А., гл. обр. частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.

Лит.: Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 486-93; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 708-36. В. Р. Скварченко.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео