Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Аллильная перегруппировка

АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация ненасыщ. соед. со сдвигом двойной связи из положения 1 в положение 2 при одновременной миграции атома или группы атомов X от третьего углеродного атома (аллильное положение) к первому:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/2/3/1623.jpeg

Прототропная А. п. (X = Н) известна для углеводородов, карбонильных соед., нитрилов и др. Возможные ее механизмы при кислотном и основном катализе:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/2/4/1624.jpeg

Для анионотропной А.п. (Х-Hal, НО, RO или др.) типичны след. механизмы:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/2/5/1625.jpeg

В сопряженных диенах перегруппировка, аналогичная аллильной, происходит с участием

обеих двойных связей:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/2/6/1626.jpeg

А. п. часто наблюдается при аллилъном замещении. С ее помощью из аллилгалогенидов получают изомерные спирты, сложные или простые эфиры. В препаративных целях используют перегруппировку третичных спиртов в первичные через их ацетаты, например в синтезе гераниола, фарнезола и фитола. О перманентной А.п. см. Аллилбораны.

Лит.: Темникова Т. И., Семенова С. Н.. Молекулярные перегруппировки в органической химии, Л., 1983. Г. В. Крышталь.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео