Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Аллильное замещение

АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ, происходит при атоме углерода, находящемся в ос-положений к двойной связи (аллильное положение). Нуклеоф. А. з. катализируется к-тами и ионами Ag или Си. В случае мономол. механизма SN1 образуется аллил-катион, к-рый м.б. равновероятно атакован нуклеофилом с любого конца; этот тип А.з. часто сопровождается аллильной перегруппировкой:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/2/7/1627.jpeg

где Х-Hal, ОН, OR, OCOR, OSO2R и др.; Y = ОН, OR Hal, CN и др.

При бимол. механизме SN2 замещение идет как по связи С-Х:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/2/8/1628.jpeg

так и по типу винилогичного замещения, когда атака направляется в

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/2/9/1629.jpegположение к уходящей группе и также сопровождается аллильной перегруппировкой:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/3/0/1630.jpeg

При внутримол. механизме SNi замещение происходит вhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/3/1/1631.jpegположение к уходящей группе:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/3/2/1632.jpeg

Первая стадия радикального А. з.- отрыв подвижного аллильного водорода с образованием аллильного радикала, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/3/3/1633.jpeg

Радикальное А. з. осуществляется также при действии на олефины N-бромзамещенных амидов (Воля - Циглера реакция)и при их окислении кислородом:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/3/4/1634.jpeg

А. з. используют для получения аллилгалогенидов из спиртов. Бромирование N-бромсукцинимидом применяется в пром. синтезе кортизона и витамина D3.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео