Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Ангидриды карбоновых кислот

АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (от греч. аn- - отрицат. приставка и hydor-вода), соед., к-рые можно
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/1/8/2218.jpeg

рассматривать как продукты, образующиеся при отщеплении одной молекулы воды от двух молекул одноосновной карбоновой к-ты (ф-ла I, причем такие ангидриды м.б. симметричными, если R = R', или несимметричными, если R и R'-разные) или от одной молекулы двухосновной кислоты (общая ф-ла II).

Назв. ангидридов (А.) образуют от назв. к-т; в случае несимметричных А. в алфавитном порядке перечисляют назв. обеих к-т, напр. (СН3СО)2О - уксусный ангидрид, СН3СО—О—СОС2Н5-пропионовоуксусный.

А. низших к-т - жидкости. Циклич. А. - кристаллы. А. - сильные электроф. агенты; с нуклеофилами образуют продукты ацилирования, в случае циклич. А. - продукты, содержащие

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/1/9/2219.jpegкарбоксильную группу:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/2/0/2220.jpeg

где А = ОН, OR, SH, SR, NH2, NHR, NR2, Ar, CH2=CH, RCOCH2. Наиб. сильные ацилирующие св-ва - у несимметричных (смешанных) А. незамещенных карбоновых к-т с трифторуксусной CF3COOH или трифторметансульфоновой CF3SO3H к-тами. Эти А., часто получаемые in situ из карбоновых к-т и ангидридов фторсодержащих к-т, ацилируют бензол в отсутствие катализаторов. При конденсации ароматич. альдегидов с ангидридами алифатич. карбоновых к-т образуютсяhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/2/1/2221.jpeg замещенные коричные к-ты (р-ция Перкина): АгСНО + (RCH2CO)2O -> ArCH=C(R)COOH. Циклич. А. непредельных к-т (малеиновой, тетрагидрофталевой) реагируют как диенофилы в диеновом синтезе:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/2/2/2222.jpeg

Восстановлением циклич. А. комплексными гидридами металлов получают лактоны.

А. могут быть получены действием на к-ты водоотнимающими ср-вами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном, дициклогексилкарбодиимидом и др., а также взаимод. солей карбоновых к-т с их галогенангидридами, при действии на карбоновые к-ты кетена или ангидридов др. карбоновых к-т. Муравьиная к-та образует только смешанные А., являющиеся формилирующими агентами. Термич. дегидратацией получают обычно А. из двухосновных карбоновых к-т. При нагр. двухосновных высших жирных к-т (не менее С6) с уксусным ангидридом образуются полиангидриды, напр. адипиновый НО[—СО(СН2)4СОО—]mН.

А. - ацилирующие агенты, напр. в произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. в-в, синтетич. полимеров (в т.ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков), детергентов (производных сульфоянтарной к-ты) и дефолиантов, алкидных смол, пластификаторов.

Лит.: Ошкая В. П., Ангидридная конденсация, Рига, 1973: The chemistry of acid derivatives, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester-[a. o.], 1979 (The chemistry of functional groups; Suppl. В). Д.В. Иоффе.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео