Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Антраниловая кислота

АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (о-аминобензойная к-та) NH2C6H4COOH, мол. м. 137,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 145°С; возгоняется;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/1/2371.jpeg 0,5*10-30 Кл*м (25°С, диоксан). Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле - 10,7 (9,6°С), бензоле - 1,8 (12°С), эфире - 16 (6,8°С); хорошо раств. в горячих хлороформе, этаноле, пиридине. А.к. амфотерна (Ка 1,07*10-5, Кb1,1*10-12). Ее соли со щелочными металлами, а также минер. к-тами хорошо раств. в воде; р-ры обладают голубой флуоресценцией. При перегонке А.к. декарбоксилируется до анилина. Она образует с Cd, Co, Сu(II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых р-рах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые со-ед., что используется для гравиметрич. определения перечисленных

элементов. Диазотирование А.к. приводит к о-диазобензойной к-те (является внутр. солью), к-рая при УФ-облучении образует дегидробензол:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/2/2372.jpeg

В пром-сти А.к. получают: 1) действием водного р-ра NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40оС) и послед. взаимод. полученной Na-соли фталаминовой к-ты с р-ром NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/7/3/2373.jpeg

2) действием на щелочной р-р фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют разб. НС1 (40-50оС); выход 84%. Процесс м. б. осуществлен периодич. или непрерывным способом.

Цветные р-ции на А.к.: с солями Сu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная к-та дает голубое окрашивание); в отличие от м- и n-аминобензойных к-т, при сплавлении А. к. с небольшим избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным р-ром спирта появляется фуксино-красная окраска.

А. к. - промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные А.к. применяют в произ-ве азокрасителей и душистых в-в. Для парфюмерии наиб. важны эфиры NН2С6Н4СООR - метилантранилат (R = CH3; т. пл. 24-25°С, т. кип. 132°С/14 мм рт. ст.) и этилантранилат (R = С2Н5; жидкость, т. кип. 138°С/14 мм рт. ст.), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Для А.к. ниж. КПВ 44 г/м3, т. воспл. 100 °С.

Лит.: Белов В. И., Химия и технология душистых веществ, М., 1976; Ullmanns tncyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75. Г.И.Пуца.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео