Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Аценафтенхинон

АЦЕНАФТЕНХИНОН (1,2-аценафтендион), мол. м. 182,17; желтые кристаллы; т. пл. 261-2_63°С, возгоняется; d420 1,48;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/6/5/2665.jpeg 2,27 х х 10-30 Кл*м (бензол); р-римость в 100 г уксусной к-ты 0,15 г (15°С), хорошо раств. в горячем бензоле, толуоле, плохо-в спирте. С NaHSO3 образует аддукт C12Н6О2*NaHSO3 х 2Н2О, хорошо растворяющийся в горячей воде, разлагающийся H2SO4 и содой. При взаимод. с гидроксиламином А. дает моно- и диоксимы, с фенилгидразиноммоно- и дифенилгидразоны. А. менее реакционно способен, чем нафтохинон; замещение происходит труднее, чем раскрытие 5-членного цикла. Так, под действием конц. р-ра щелочи А. превращ. в нафтальдегидную к-ту, существующую в двух таутомерных формах:


http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/6/6/2666.jpeg

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/6/7/2667.jpeg

Под действием К2Сr2О7 или Н2О2 в уксусной к-те, а также азида Na в конц. H2SO4 А. образует нафталевый ангидрид. При галогенировании С12 или Вг2 предпочтительно идет окисление до нафталевого ангидрида, при нагр. с РС15 последовательно образуются 1,1-дихлор-2-аценафтенон и 1,1,2,2-тетрахлораценафтен. Нитрованием в H2SO4 получают 5-нитро- и 5,6-динитроаценафтенхинон. При 120°С А. восстанавливается H2SO3 или HI в диаценафтилендион -желто-оранжевый индигоидный краситель (ф-ла I) под действием Zn в СН3СООН - в смесь аценафтенона и аценафтилена, Н2 в спирте (кат.-Рt) - в цис-1,2-дигидроксиаценафтен, амальгамой Na в спирте - в 2а,3,4,5-тетрагидро-1,2-дигидроксиаценафтен; с реактивами Гриньяра образует 1,2-диалкил(диарил)-1,2-дигидроксиаценафтен. При нагр. с формамидом в уксусной к-те или с альдегидами и NH3 превращ. в производные аценафтилимидазолов и аценафтилпиразинов соотв.; конденсируется с о-фенилендиамином с образованием 1,8-нафтохиноксалина (II).
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/6/8/2668.jpeg

В пром-сти А. получают в смеси с нафталевой к-той окислением аценафтена: 1) О2 воздуха (кат. -NaNO2, ThO2, V2O5 или МоО3,) при 250-300°С; 2) 30%-ной Н2О2 в уксусной к-те при 100°С Препаративный способ-окисление аценафтена Na2Cr2O7 в уксусной к-те при 40°С (кат. - СеС13). Из смеси с нафталевой к-той выделяют через аддукт с NaHSO3. Цветные р-ции на А.: а) с тиофеном в конц. H2SO4 дает темно-зеленую окраску, переходящую в сине-фиолетовую при добавлении СНС13; б) в СН3СООН в присут. толуола и H2SO4 появляется зеленая окраска, переходящая в темно-красную при взбалтывании с эфиром. А. - промежут. продукт в произ-ве индигоидных и азиновых красителей.

Лит. см. при ст. Аценафтен. Н.Б. Карпова.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео