Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Ацетальдегид

АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид, этаналь) СН3СНО, мол. м. 44,05; бесцв. жидкость с удушающим запахом (при разбавлении водой приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d420 0,7780, nD20 1,33113;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/1/2691.jpeg 0,02456 мПа*с (15°С); давление пара (кПа): 279,4 (50°С), 492,6 (70°С), 1014 (100°С); Сp 2,18Дж/(г*К) (жидкость; 0°С); Срr=1,145 (30°С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/2/2692.jpegНопл 3,24 кДж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/3/2693.jpegНоисп 25,71

кДж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/4/2694.jpeg —1186,79 кДж/моль (жидкость); tкрит 181,5°С, ркрит 6,40 МПа;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/5/2695.jpeg9,04*10-30 Кл*м; рКаhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/6/2696.jpeg14. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-рителей. Водные р-ры А. концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соотв. при -2,5, -7,8 и -23°С. А. обладает всеми св-вами, характерными для альдегидов. Под действием сильных минер. к-т легко полимеризуется: при 20°С - с образованием тримера паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триокеана-ф-ла I; т. пл. 12.6°С, т. кип. 124,4°С; d420 0,9943, пD20 1,4049; раств. в воде, спирте, эфире, хлороформе); ок. 0°С - тетрамера метальдегида [2,4,6,8-тетраметил-1,3,5,7-тетраоксациклооктана -ф-ла II; т. пл. 246°С (в запаянном капилляре), т. возг. 112-115°С; раств. в бензоле, хлороформе, кетонах, плохо-в спиртах, эфире, не раств. в воде].
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/7/2697.jpeg

Оба полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4.

При взаимод. со спиртами R'OH А. образует полуацетали CH3CH(OR')OH и ацетали CH3CH(OR')2, с тиоспиртами R'SH-полумеркаптали CH3CH(SR')OH и меркаптали CH3CH(SR')2, при хлорировании в среде этанола-хлораль:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/8/2698.jpeg

Под влиянием к-т и оснований А. превращ. в ацетальдоль, к-рый легко дегидратируется в кретоновый альдегид (см. Алъдолъная конденсация). Легко окисляется в уксусную кислоту.

А. - промежут. продукт углеводного обмена в живых организмах.

В пром-сти А. получают:

1. Жидкофазным окислением этилена кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl2 и СиС12. Выделяют ректификацией; выход ок. 98%.

2. Гидратацией ацетилена в присут. солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку А. самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют гидрохиноном, триэтаноламином или др.

А. (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель - в производстве зеркал. Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство А. (без СССР) 2 млн. т/год (1982).

Для А. КПВ 3,97-57% (смеси с воздухом взрывают при 380-400°С, с О2 - при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3. ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).

Лит.: Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия, пер. с англ., М.. 1974: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X.. Органическая химия, пер. с нем.. М.. 1979: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ед.. v. I, N.Y.. 1978. p. 97-112. Ю.Л. Москович.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео