Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Ацетамид

АЦЕТАМИД (амид уксусной к-ты) CH3CONH2, мол. м. 59,07; бесцв. гигроскопичные кристаллы; т. пл. 81-82°С (для метастабильной модификации 69°С), т. кип. 221,2°С. 105°С/10мм рт. ст.; d2020 1,159, nD78,3 1,4274;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/9/2699.jpeg 1,3 мПа*с (105°С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/0/2700.jpeg38,96*10-3 Н/м (85°С) и 36,66*10-3 Н/м (105°С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/1/2701.jpeg Н°пл 16,3 кДж/моль,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/2/2702.jpeg

Hообр -316,7 кДж/моль;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/3/2703.jpeg 12,0*10-30 Кл*м; при 25°С рКа 15,1, рKв 14,5. Хорошо раств. в воде и спирте (соотв. 133,9 и 43,3 г в 100 г), большинстве других орг. р-рителей, плохо - в эфире.

По хим. св-вам А. - типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, к-тами; замещает Н амидной группы на щелочной металл, гидролизуется до СН3СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гипохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диацетамид и т.д.

В промышленности А. получают термической дегидратацией ацетата аммония по периодической или непрерывной схеме:

CH3COONH4 -> CH3CONH2 + Н2О - 71,18 кДж/моль

Разработан более прогрессивный парофазно-каталитич. метод синтеза А.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/4/2704.jpeg

Процесс осуществляют при 190-220°С, объемной скорости подачи к-ты 0,2-0,3 ч-1 и 4-10-кратном избытке NH3; выход А. 85-95% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил (до 3%). В лаб. практике А. получают ацетилированием NH3 уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. р-ция на А.-красное окрашивание с р-ром бензохинона.

А. - пластификатор и увлажняющий агент в произ-ве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов; сырье для синтеза N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, лек. ср-в и др.

А. пожароопасен; т. всп. 154,4°С. ЛД50 ок. 10 г/кг (мыши, внутрибрюшинно).

Лит.: Chemie in nichtwaCrinen ionisierenden Losungsmitteln, Bd 4, В., 1963; Kirk-Othmer encyclopedia. 2 ed.. v. 1, N.Y.. 1963, p. 142-45; то же, 3 ed.. v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311. М.И. Якушкин.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео