Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бензиловая перегруппировка

БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, внутримолекулярная перегруппировка 1,2-дикетонов вhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/2/3122.jpegгидроксикислоты под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая, или дифенилгликолевая, к-та:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/3/3123.jpeg

В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот. Перегруппировка широко применяется для сужения цикловhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/4/3124.jpegдикетонов, напр.:


http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/5/3125.jpeg

Эта р-ция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/6/3126.jpeg

В нек-рых случаях в результате Б. п. и послед. обработки ее продуктов H2SO4 получают кетоны, содержащие на один атом С меньше, чем исходные:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/2/7/3127.jpeg

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 673-74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews", 1960, v. 14, № 3, p. 221-35. H.B. Лукашев.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео