Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бензоиновая конденсация

БЕНЗОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, взаимод. двух молекул альдегида с образованиемhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/8/9/3189.jpegгидроксикетона (ацилоина):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/0/3190.jpeg

Классич. Б. к.-превращение ароматич. альдегидов в ароматич. апилоины (бензоины), катализируемое цианидами. Вместо последних можно применять тетракис-(диалкил-амино)этилены (источники нуклеоф. карбенов) или четвертичные соли тиазолия в присут. оснований.

С цианидами р-цию проводят в кипящем водно-спиртовом р-ре в течение 1-3 ч. Применение солей тиазолия в присут. триэтиламина позволяет осуществлять Б. к. в этаноле, диоксане, ДМФА или без р-рителя при комнатной т-ре. Многие ароматич. альдегиды, с трудом или вовсе не образующие симметричные бензоины, легко конденсируются с

др. альдегидами, образуя несимметричные бензоины, причем СО-группа в последних располагается у кольца, несущего электронодонорные заместители, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/1/3191.jpeg

В присут. ионов CN ~ неароматич. альдегиды вступают в Б. к. только с альдегидами, не содержащимиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/2/3192.jpegатомов водорода. Однако применение в кач-ве катализаторов тиазолиевых солей позволяет получать ацилоины из алифатич. альдегидов, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/3/3193.jpeg

Б.к. обратима: обработка цианидом К смеси бензоина с альдегидом или с др. бензоином приводит к смешанному бензоину:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/4/3194.jpeg

При Б. к. терефталевого альдегида образуется полимер, содержащий бензоиновые группировки:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/5/3195.jpeg

Механизм Б. к. включает стадию образования карбаниона (ф-ла I):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/6/3196.jpeghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/7/3197.jpeg

Симметричные и несимметричные бензоины широко используют для синтеза дезоксибензоинов, бензилов, гидробензоинов,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/8/3198.jpegдикетонов, производныхhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/9/9/3199.jpegкетокислот и др.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 739-47; Lappert M. F., Maskell R. К., "J. Chem. Soc. Chemical Communications", 1982, № II, p. 580-81. Н.П. Гамбарян.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео