Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бензолсульфамиды

БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ (амиды бензолсулъфокислот), бесцв. кристаллы. Для бензолмоносульфамида C6H5SO2NH2 мол. м. 157,19; т. пл. 156°С, т. возг. 140°С/0,015 мм рт. ст.;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/2/7/3227.jpeg 17,3*10-30 и 15,82*10-30 Кл*м при 20°С соотв. в диоксане и бензоле. Для бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов общей ф-лы C6H4(SO2NH2)2 мол. м. 236,27; т. пл. 252, 227 и 288°С соответственно. Бензол-1,3,5-трисульфамид C6H3(SO2NH2)3 имеет мол. м. 315,350, т. пл. 346-347°С. Б. плохо раств. в холодной воде (напр., р-римость бензолсульфамида 0,43% по массе при 16°С, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамидов - 0,16 и 0,07% при 20 °С соотв.), хорошо раств. в спирте,

эфире, умеренно - в уксусной к-те, практически не раств. в хлороформе, бензоле, лигроине.

Б. - слабые к-ты; с основаниями образуют соли (напр., C6H5SO2NHNa); медленно гидролизуются щелочами, очень легко - минер. к-тами. При взаимод. с NaNO2 в конц. H2SO4 выделяют N2 и превращ. в бензолсульфокислоту. Реагируют с С12 или Вr2 в водном р-ре щелочи, а также с гипогалогенидами щелочных или щел.-зем. металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов типа [C6H5SO2NHal]-M + , где На1 = С1 или Вг. Аналогичные р-ции в присут. уксусной к-ты приводят к N,N-дихлор(дибром)бензолсульфамидам, напр. C6H5SO2NC12. Бензолмоносульфамид с бензоилхлоридом при 140°С дает бензоилбензолсульфамид C6H5CONHSO2C6H5, разлагающийся выше 150°С на бензонитрил и бензолсульфокислоту. С солями диаэония в избытке КОН на холоду Б. образуют арилазиды (напр., C6H5SO2NH2 +http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/2/8/3228.jpeg -> ArN3 + C6H5SO2H), в нейтральной среде-сульфанилтриазены ArN=N—NHSO2C6H5, с сульфохлоридами RSO2C1 в водном р-ре щелочи-несимметричные дисульфимиды C6H5SO2NHSO2R.

В пром-сти получают бензолмоносульфамид, бензол-1,3-и бензол-1,4-дисульфамиды взаимод. соответствующих бензолсульфохлоридов с водным р-ром NH3 или (NH4)2CO3 при 70-90°С Алкилзамещенные Б. синтезируют из бензолсульфохлорид о в и первичных или вторичных аминов в водной среде либо в инертном р-рителе (бензол, ацетон); р-цию проводят в присут. NaOH, NaHCO3, CaCO3 или избытка исходного амина при 20-80 °С.

Цветная р-ция на Б.: образование темных кристаллов при смешении Б. с 2,5%-ным р-ром КОН и затем с р-ром 12 и Kl. Б. - промежут. продукты в произ-ве моно- и дихлораминов Б (см. Хлорамины). Алкилбензолсульфамиды - пластификаторы. Б., содержащие в бензольном кольце группы NН2,-промежут. продукты в произ-ве сульфамидных препаратов, азокрасителей и оптич. отбеливателей. Для бензолмоносулъфамида ПДК 1,5-2,0 мг/м3 (рекомендуемая).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л.А. Ошина, М., 1978, с. 367-68. Н. Б. Карпова.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео