Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бензопиридазины

БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ, мол. м. 121,14. Существуют в виде двух изомеров - бензо[d]пиридазина, или фталазина (ф-ла I), и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II).
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/5/6/3256.jpeg

Светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде, спирте, бензоле, хлороформе.

СВОЙСТВА ИЗОМЕРНЫХ БЕНЗОПИРИДАЗИНОВ
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/5/7/3257.jpeg

Электроф. замещение идет в Б. гл. обр. в положения 5 и 8; реакц. способность др. положений для циннолина уменьшается в ряду 6, 7>3http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/5/8/3258.jpeg4. Группы Hal, CH3SO2, CH3SO, NO2, SH в положениях 1 и 4

фталазина, 3 и 4 циннолина, а также Hal в бензольном кольце легко замещаются при р-циях Б. с алкоголятами, аминами, NH3, гидразином. Алкилзамещенные в положениях 1 и 4 для фталазина или 4 для циннолина конденсируются с хлоралем, бензальдегидом, фталевым ангидридом. При окислении щелочным р-ром КМnО4 фталазин образует пиридазин-4,5-дикарбоновые к-ты, а циннолин-пиридазин-3,4-дикарбоновые к-ты. Окисление фталазина монопероксифталевой к-той, а циннолина - Н2О2 в уксуснокислой среде приводит к N-оксидам. Фталазин получают взаимод. фталевого альдегида со спиртовым р-ром гидразингидрата:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/5/9/3259.jpeg

Производные фталазина, не имеющие заместителей в бензольном кольце, образуются по р-циям:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/6/0/3260.jpeg

Циннолин синтезируют из 4-гидроксициннолина, восстанавливая промежут. хлорпроизводное, или из 4-метилциннолина, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/6/1/3261.jpeg

Внутримолекулярная циклизация производных о-аминостирола или о-аминоацетофенона приводит соотв. к замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/6/2/3262.jpeg

Производные 4-гидроксициннолина получают также по р-ции:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/6/3/3263.jpeg

Гидрохлорид 1-гидразинофталазина (апрессин) и 1,4-дигидразинофталазина (непрессол) - спазмолитич. и гипотензивное ср-во. Циннолин токсичен.

Лит.: Иванекий В. И., Химия гетероциклических соединений, М.. 1978; Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 1 17-94: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160-64.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео