БЕРГАПТЕН (4-метокси-7Н-фуро
хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. кристаллы; т. пл.
139-191 °С; возгоняется в вакууме; не раств. в воде, хорошо раств. в хлороформе,
хуже - в спирте, бензоле.
Нитруется в ледяной уксусной к-те в n-положение к ОСН3-группе;
при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277-278
°С). Изомеры Б. - изобергаптен (ф-ла I; т. пл. 224°С) и аллобергаптен (II;
т. пл. 206 °С).
Б. - компонент бергамотного масла. Содержится в незрелых плодах цитрусовых
и корнеплодах нек-рых растений рода пастернак, изомеры - в корнях растений
борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют Б. из растит.
сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном
или из апоксантоксилетина по р-ции:
Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным эфиром в присут. C2H5ONa. Б. обладает мутагенным действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго, гнездная плешивость и псориаз).
Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965;
Ashwood-Smith M.J. [а. о.], "Nature", 1980, v. 285, № 5764, p. 407-09.
E.
Г. Тер-Габриэлян.