Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бергаптен

БЕРГАПТЕН (4-метокси-7Н-фуроhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/0/3340.jpeg хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. кристаллы; т. пл. 139-191 °С; возгоняется в вакууме; не раств. в воде, хорошо раств. в хлороформе, хуже - в спирте, бензоле.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/1/3341.jpeg

Нитруется в ледяной уксусной к-те в n-положение к ОСН3-группе; при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277-278 °С). Изомеры Б. - изобергаптен (ф-ла I; т. пл. 224°С) и аллобергаптен (II; т. пл. 206 °С).
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/2/3342.jpeg

Б. - компонент бергамотного масла.

Содержится в незрелых плодах цитрусовых и корнеплодах нек-рых растений рода пастернак, изомеры - в корнях растений борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют Б. из растит. сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном или из апоксантоксилетина по р-ции:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/4/3/3343.jpeg

Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным эфиром в присут. C2H5ONa. Б. обладает мутагенным действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго, гнездная плешивость и псориаз).

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Ashwood-Smith M.J. [а. о.], "Nature", 1980, v. 285, № 5764, p. 407-09. E. Г. Тер-Габриэлян.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео