Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бёрча реакция

БЁРЧА РЕАКЦИЯ (р-ция Бёрча-Хюккеля), восстановление ароматич. соед. в производные 1,4-циклогексадиена при действии щелочного металла и спирта в жидком NH3. Механизм р-ции предполагает участие в восстановлении сольватированного электрона и послед, двухступенчатое протонирование образовавшихся анион-радикала и аниона:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/1/3401.jpeg

При восстановлении полиядерных углеводородов в р-ции участвуют, вероятно, дианионы.

Лучшие результаты получаются при использовании Li и трет-бутанола. Проведению р-ции мешают примеси, ускоряющие взаимод. спирта с металлом (напр., соли Fe). Для повышения р-римости исходных в-в в реакционную смесь обычно добавляют простые эфиры (напр., этиловый, ТГФ или диметоксиэтан).

Важная область применения Б. р. - синтез стероидов, содержащих кетонную группу:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/2/3402.jpeg

Р-ция открыта К. Вустером в 1937, позднее исследовалась Э. Хюккелем и А. Бёрчем.

Лит.: Сер ре и А., Справочник по органическим реакциям, М., 1962, с. 27-30; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, Bd 4, Tl I, Stuttg.-N.Y., 1980, S. 613. A.H. Кашин.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео