Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бетаины

БЕТАИНЫ, внутрисолевая форма соединений, содержащих карбоксильную группу и четвертичный атом N, иногда третичные атомы S или О; относятся к цвиттерионам. Название получили от простейшего представителя-бетаинаhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/3/3403.jpeg . В зависимости от положения атома N (S или О) относительно карбоксильной группы различаютhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/4/3404.jpeg-Б. и др. Б. имеют высокую т-ру плавления, обычно хорошо раств. в воде, плохо - в эфире. При нагр. до 300°С Б. N-метилированныхhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/5/3405.jpeg аминокислот превращаются в метиловые эфиры, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/6/3406.jpeg . Б. N-метилированныхhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/7/3407.jpeg-аминокислот при перегонке дают непредельную к-ту и третичный амин: (СН3)3http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/8/3408.jpegСН2СН2СОО--> (CH3)3N + СН2=СНСООН. Б.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/0/9/3409.jpegаминокислот при нагревании образуют лактон и третичный амин, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/0/3410.jpeg

С солями тяжелых металлов (Pb, Au, Pt) Б. образуют нерастворимые в орг. р-рителях комплексы, с НС1 - гидрохлориды.

Б., метилированные по атому N, получают действием на аминокислоты (CH3)2SO4 или СН3С1 с послед. р-цией образующегося гидрохлорида триметилкарбоновой к-ты с ВаСО3, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/1/3411.jpeg

Др. способ синтеза - взаимод. триалкиламинов с галогенкарбоновыми к-тами илиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/2/3412.jpegлактонами, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/3/3413.jpeg

Б. с пиридиновым циклом получают взаимод. пиридина с малеиновым ангидридом:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/4/3414.jpeg

Синтез Б., содержащих длинноцепочечные алкильные радикалы при атоме N, осуществляют по схеме:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/5/3415.jpeg

Превращения аминокислот в Б. путем их полного метилирования - процесс, характерный для азотистого обмена мн. растений и животных. Б. глицина выделен из свеклы (Beta vulgaris), триптофана (гипафорин)-из Erythrino hypaphorus, пролина (стахидрин) - из Stachys tuberifera, Betonica oficinalis,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/6/3416.jpegаминомасляной к-ты (http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/1/7/3417.jpegбутиробетаин) - из сгнившего мяса. Синтетич. Б., содержащие углеводородные радикалы С1018, - амфотерные ПАВ, используемые в кач-ве эмульгаторов при полимеризации, диспергаторов, антистатиков, смачивателей в бумажной, кожевенной, текстильной и металлообрабатывающей пром-сти.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 502; Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979. А. И. Гершепович.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео