БИФЕНИЛ (фенилбензол, дифенил) С6Н5С6Н5, мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т. пл. 70,5°С, т. кип. 254-255°С; d4251,156, жидкого-0,970 (100°С), 0,889 (200°С), 0,751 (350°С), nD77 1,5873; tкрит 526,7°С, ркрит 40,5 кПа;https://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/7/7/3477.jpeg0,98*10-6 м2/с (100°С), 0,24*10-6 м2/с (300°С); давление пара (кПа): 0,246 (200°С); 2,387 (300°С), 5,398 (350°С); Сp° 2,89 кДж/(кг*К) при 260°С;https://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/7/8/3478.jpeg 2,53 (75°С);https://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/7/9/3479.jpeg 18,6 кДж/моль,https://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/0/3480.jpeg48,5 кДж/моль,https://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/1/3481.jpeg - 6258,18 кДж/моль, - 102,78 кДж/моль; So298 206,15 кДж/(моль*К); легко раств.https://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/2/3482.jpegв спирте, эфире, бензоле и многих др. орг. р-рителях, не раств. в воде.

Молекула Б. обладает своб. вращением вокруг центральной связи; бензольные кольца копланарны в кристаллах, но наклонены друг к другу в р-рах;https://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/3/3483.jpeg 0 Кл*м (жидкий Б.), 3,2*10-30 Кл*м (р-р в хлорбензоле).

Б.-типичный ароматич. углеводород; неск. менее активен, чем бензол. При сульфировании 94%-ной H2SO4 в присут. BF3 превращается в дифенил-4,4'-дисульфокислоту, при нитровании HNO3 в уксусной к-те - в 2- и 4-нитродифенил, при хлорировании в присут. SbС15 - в 2- и 4-хлордифенил и 4,4'-дихлордифенил. Хромовой к-той в уксусной к-те Б. окисляется в бензойную к-ту.

Б. содержится в антраценовой фракции кам.-уг. смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. В пром-сти его получают дегидрированием бензола при 700-800°С в присут. катализатора (напр., РbO2, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Выход Б. 70%, одно-

временно образующегося терфенила -18%. Б. (чистота 96%) можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в произ-ве этилена (в кол-ве 0,01 т Б. на 1 т этилена). Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%).

Б. - промежут. продукт в произ-ве красителей; применяют как слабый фунгицид для пропитки бумаги, используемой при упаковке цитрусовых, в произ-ве негорючих трансформаторных масел, красителей. Смесь 26,5% Б. и 73,5% дифенилового эфира - высокотемпературный носитель (даутерм); смесь Б. с терфенилом - охлаждающая жидкость в ядерных реакторах (по зарубежным данным). Гидроксидифенилы - антисептики при выделке кож.

Б. имеет т. воспл. 113°С, т. самовоспл. 566°С; КПВ пылевоздушной смеси 0,6-5,8%. Пыль Б. раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м3.

Б. открыт в 1862 Р. Фиттигом при р-ции бромбензола с металлич. Na.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М, 1971, с. 43-46; Ullmans Encyklopadie, Bd 14, Weinheim, 1977, S. 682-83. H. H. Артамонова.