Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бишлера реакция

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера-Мёлау р-ция), получение замещенных индолов взаимод.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/4/3484.jpegгалоген- илиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/5/3485.jpegгидроксикетонов с ариламинами с послед. циклизацией образующихсяhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/6/3486.jpegариламинокетонов в присут. кислотного катализатора, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/7/3487.jpeg

где R = CH3, С2Н5, ОСН3; R' = H, Alk; R", R'"=Alk, Ph, С6Н4СН3_n, С6Н

4ОСН3_n. Процесс осуществляют при т-ре ок. 150°С. Катализаторы-НС1 или к-ты Льюиса. В случаях, когда R" не равно R'", как правило, образуется смесь двух изомерных индолов. Это происходит из-за изомеризации промежуточно образующегосяhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/8/3488.jpegариламинокетона (см. ф-лу I), быстро протекающей под действием к-т и при нагревании, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/8/9/3489.jpeg

Р-ция открыта Р. Мёлау в 1881, позднее подробно изучалась А. Бишлером.

Лит.: Пакетт Л., Основы современной химии гетероциклических соединений, М., 1971, с. 147-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 550;Sundberg R., The chemistry of indoles, N. Y., 1970, p. 164-71; Galons H. [e.o.], "J. of Heterocyclic Chem.", 1981, v. 18, № 3, p. 561-63. Г.Л. Мищенко.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео