Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бишлера-напиральского реакция

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ, циклодегидратация N-ацилhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/9/0/3490.jpegфенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроизохинолинов:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/9/1/3491.jpeghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/9/2/3492.jpeg

Процесс проводят в инертном безводном р-рителе, как правило, при нагр. до т-ры кипения. В кач-ве дегидратирующих агентов обычно используют РОС13, Р2О5, их смесь или РС15, реже-А1С13, ZnCl2 и др. Электроноакцепторные группы в ароматич. цикле и заместители в боковой цепи препятствуют р-ции. Побочные процессы -окисление 3,4-дигидроизохинолинов и их

диспропорционирование с образованием изохинолинов и тетрагидроизохинолинов.

При циклодегидратации N-ацилhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/9/3/3493.jpegгидроксиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/9/4/3494.jpegфенилэтиламинов образуются замещенные изохинолины (П и к-те-Гамса р-ция):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/4/9/5/3495.jpeg

Б.-Н. р. применяется гл. обр. для синтеза изохинолинов, к-рые образуются при дегидрировании 3,4-дигидроизохинолинов. Р-ция открыта А. Бишлером и В. Напиральским в 1893.

Лит.: Уэли В., Говиндачари Т., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 98-176; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 257-58; Dominguez Е., Lete Е., "Heterocycles", 1983, v. 20, № 7, p. 1247-54. Г.Л. Мищенко.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео