Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бона-шмидта реакция

БОНА-ШМИДТА РЕАКЦИЯ, окисление гидроксипроизводных антрахинона в конц. H2SO4 (часто в присут. Н3ВО3), приводящее к введению добавочных гидрокси-групп в антрахиноновое ядро, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/0/2/3502.jpeg

Окислителями служат олеум, MnO2, PbO2, H2SO4 и др., катализаторами - Hg или Se (часто достаточно уже тех кол-в Se, к-рые имеются в техн. H2SO4). Обычно для осуществления Б.-Ш. р. достаточна т-ра не выше 60°С, но в конц. H2SO4 в отсутствие др. окислителей требуется нагревание до 200-300°С

Гидроксиантрахиноны заданного строения получаются благодаря ацилированию гидроксигрупп с помощью SO3 и (или) Н3ВО3. Образующиеся эфирные группировки пассивируют ароматич. кольцо антрахинона,

вследствие чего окисление останавливается на требуемой стадии или направляется гл. обр. в незамещенный цикл. Для омыления эфиров и гидролиза сульфокислот (р-ция иногда сопровождается сульфированием в ядро) процесс обычно завершают нагреванием в 70-80%-ной H2SO4. При использовании МnО2 могут получаться гидроксилсодержащие антрадихиноны, к-рые при восстановлении сернистым ангидридом превращаю гея в полигидроксиантрахиноны.

Механизм Б.-Ш.р. не выяснен. С помощью этой р-ции получают, напр., 1,2,4-тригидроксиантрахинон - промежут. продукт в синтезе аминоантрахиноновых красителей. Р-ция открыта Р. Боном в 1889 и независимо от него Р. Шмидтом в 1891.

Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л.. 1980, с. 510-11. Е.М.Рохтн.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео