Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бутиламины

БУТИЛАМИНЫ C4H9NRR'. В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только бутильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости с аммиачным запахом. Первичные Б. (R = R' = Н) смешиваются с водой в любом соотношении, вторичные (R = C4H9, R' = = Н) плохо раств. в воде, третичные (R = R' = С4Н9) практически не растворяются. Б. смешиваются со спиртом, эфиром, бензолом. По хим. св-вам Б.-типичные алифатич. амины.

В ряду н-, изо-, втор-, трет-Б. возрастает объем алкильных групп, вследствие чего из-за стерич. затруднений три-изо-Б. получается с трудом, три-втор-Б. и три-трет-Б. неизвестны. Нуклеофильность трет-Б. из-за большого объема алкильной группы понижена, для ди-трет-Б. нуклеоф. р-ции вообще не характерны, хотя он обладает высокой основностью. Отсутствие атомов Н вhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/1/3821.jpegположении к группе NH2 определяет и нек-рые особенности р-ций трет-Б. и ди-трет-Б.

СВОЙСТВА БУТИЛАМИНОВ
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/2/3822.jpeg

Трибутиламин - эффективный акцептор к-т; сам не вступает в р-цию кватернизации. В его присут. удается провести быстро и в мягких условиях прямую исчерпывающую кватернизацию первичных и вторичных аминов, ди- и полиаминов и даже полимерных аминов, напр. полиэтиленимина. н-Б. и изо-Б. обнаружены в тканях организма человека.

В пром-сти Б. (кроме трет-Б.)получают аминированием спиртов аммиаком в присут. Н2 и катализаторов (напр., Ni на Сr2О3 или А12О3) при 160-220°С и повышенном давлении:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/3/3823.jpeg

С увеличением молярного соотношения NH3: спирт выход первичных Б. возрастает. Вместо спиртов можно использовать альдегиды или кетоны; в этих случаях р-ция сильно экзотермична.

Препаративно н-Б., изо-Б., втор-Б. получают взаимод. бутилгалогенидов с NH3, первичными или вторичными аминами. Последовательно образуются моно-, ди- и трибутиламины, а также соли четвертичных аммониевых соединений [(С4Н9)4http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/4/3824.jpeg]Наl-. С возрастанием степени разветвленности бутильного радикала увеличивается выход побочных олефинов: (СН3)3СНа1 + NН3 -> (СН3)2С=СН2 + NH4Hal.

В пром-сти и лаборатории трет-Б. получают кислотным или щелочным гидролизом N-трет-бутиламидов, обычно N-трет-бутилформамида, синтезируемого из трет-бутанола: (СН3)3СОН + HCNhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/5/3825.jpeg HCONHC(CH3)3

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/2/6/3826.jpeg (CH3)3CNH2 + HCOONa

Препаративно трет-Б. получают также щелочным гидролизом N-трет-бутил- и N,N'-ди-трет-бутилмочевин. Б. применяют в произ-ве эмульгаторов, экстрагентов, ингибиторов коррозии, лек. в-в, ускорителей вулканизации и антиоксидантов для резин, пестицидов и др. Б. раздражают кожу и слизистые оболочки.

Лит.: Гембицкий П. А. [и др.], в сб.: Исследования в области химии полиэтиленимина и его применение в промышленности, М., 1974, с. 9-14; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 11-91; Sommeг К. J., Lipp Н. I., Jakson L. L., "J. Org. Chem.", 1971, v. 36, N 6, p. 824; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 275-83. B.A. Бобылев.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео