Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Бутиролактон

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/0/3870.jpeg БУТИРОЛАКТОН (бутанолид), мол. м. 86,09; бесцв. гигроскопич. жидкость; т. пл. — 44°С, т. кип. 204°С, 134°С/100 мм рт.ст.; d420 1,129, nD20 1,4362; легко раств. в воде и многих орг. р-рителях, трудно-в алканах и циклоалканах;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/1/3871.jpeg 13,62*10-30 Кл*м.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/2/3872.jpeg

В воде медленно гидролизуется доhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/3/3873.jpegгидроксимасляной к-ты. Скорость

гидролиза возрастает при нагр. в кислой среде. С NaOH образует Na-сольhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/4/3874.jpegгидроксимасляной к-ты. При взаимод. с нуклеофилами разрывается связь между О и С в положении 5:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/5/3875.jpeg

где Х = С1, Br, CN, RS, AlkO, RSO2.

Для Б. характерны р-ции по активированнойhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/6/3876.jpegметиленовой группе (в положении 3)-хлорирование, бромирование, конденсация с бензальдегидом и др. С ароматич. углеводородами в присут. к-т Льюиса Б. реагирует в зависимости от условий р-ции с образованием производныхhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/7/3877.jpegтетралона или фенилмасляной к-ты. Амины, NH3, гидразины и NH2OH раскрывают цикл Б. с образованием амидов, гидразидов и гидроксамовых к-т. При взаимод. Б. с СО в присут. никелевых или кобальтовых кат. образуется с высоким выходом глутаровая к-та. Алкоголят Na катализирует конденсацию двух молекул Б. по положению 3 с образованиемhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/7/8/3878.jpeg дибутиролактона. При действии разл. окислителей Б. превращ. в янтарную кислоту, при сплавлении с Na2S или NaOH образуются Х(СН2СН2СН2СООН), где X - соотв. S или О.

Б. получают в пром-сти дегидрированием 1,4-бутиленгликоля в жидкой (кат. - Сu/SiO2; 200°С) или паровой (кат. - Cu/пемза; 230-250 °С) фазах или гидрированием малеинового ангидрида. Применяют в произ-ве 2-пирролидонов (взаимод. Б. с NH3), в качестве р-рителя для пестицидов и полимеров (напр., полиакрилонитрила, эфиров целлюлозы).

Лит.: Methoden der organischen Chemie (Houben- Weyl), 4 Aufl., Bd VI/2, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 561-852. В. А. Шведов.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео