Вудворда реактив

ВУДВОРДА РЕАКТИВ (К-реагент Вудворда), мол. м. 253,28; бесцв. кристаллы (ф-ла I, R = м-C₆H₄SO₃^-); т. пл. 206-208 °С (с разл.); 283 нм, 22,5*10³; раств. в воде (1 г в 10 мл), плохо - в орг. р-рителях. Используется как конденсирующий агент при создании амидной связи в пептидном синтезе:

Образующиеся сложные эфиры енолов (ф-ла II) неустойчивы, поэтому их используют не выделяя из реакц. среды. В. р. позволяет получать конечные продукты с хорошим выходом и не загрязненные примесями.

В. р. получают р-цией 5-фенилизоксазола с хлорсульфоновой к-той с послед. этилированием образующегося 5-фенилизоксазолий-3'-сульфоната фторборатом триэтилоксония.

Реже применяют модифицированный В.р. (т. наз. Л - реагент Вудворда, ф-ла III), образующий устойчивые сложные эфиры енолов, к-рые м. б. выделены и использованы самостоятельно для наращивания полипептидной цепи.

Реактивы синтезированы Р. Вудвордом в 1961.

Лит.: Woodward R. [а.о.], "Tetrahedron", 1966, suppl. № 8, pt 1, p. 321-46. В. В. Баев.