Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Галогеноспирты

ГАЛОГЕНОСПИРТЫ (галогенгидрины), алифатич. соед., содержащие в молекуле гидроксильную группу и атомы галогенов. Назв. Г. производят от назв. спирта с указанием числа атомов галогена и их положения относительно группы ОН, напр. СН2С1СН2ОН-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/1/6/5016.jpegхлорэтанол, СН2С1СНС1СН2ОН-http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/1/7/5017.jpeg-дихлорпропанол.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/1/8/5018.jpeg Г. (кроме фторметанола) легко разлагаются, напр.: С1СН2ОН -> СН20 + HCL

Г. вступают в р-ции, характерные для спиртов и галогензамещенных углеводородов. Кислотность гидроксильной

группы возрастает с увеличением электроотрицательности и числа атомов галогенов. Последние вhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/1/9/5019.jpegГ. и несколько меньше вhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/0/5020.jpegГ. легче подвергаются нуклеоф. замещению, чем в галогеналканах.

В присут. оснований Г. циклизуются:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/1/5021.jpeg

Третичныеhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/2/5022.jpegхлоро- иhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/3/5023.jpegиодоспирты претерпевают под действием солей Ag или Hg г а л о г е н г и д р и н н у ю перегруппировку, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/4/5024.jpeg

Общий метод полученияhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/5/5025.jpegГ.-гипогалогенирование олефинов:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/6/5026.jpeg

Присоединение происходит в осн. по правилу Марковникова.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/7/5027.jpegГ. получают также взаимод. эпоксидов с галогено-водородами или к-тами Льюиса; присоединением комплекса Ag-соли карбоновой к-ты с галогеном к олефинам в среде СС14 или СНС13 с послед. гидролизом ацилированного галогенгидрина (р-ция Прево).http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/8/5028.jpegГ. синтезируют фотохим. или термич. изомеризацией алкилгипохлоритов. Общие методы синтеза Г.-замещение одной гидроксильной группы вhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/2/9/5029.jpeg,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/0/5030.jpegгликолях, восстановление галогенкарбоновых к-т, замещение хлора в хлоргидринах на атом др. галогена.

Г.-промежут. продукты пром. орг. синтеза. Этиленхлоргидрин используется для получения этиленоксида иhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/3/1/5031.jpeg дихлордиэтилового эфира (хлорекса), для оксиэтилирования аминов и фенолов в произ-ве красителей и лек. в-в; пропиленхлоргидрин применяют для получения пропиленоксида; 1,3-дихлоргидрин глицерина (вместе с 1,2-изомером) - для синтеза эпихлоргидрина и глицерина; ди- и три-хлоргидрины пентаэритрита - для получения 3,3-бис-(хлорметил)оксациклобутана. 1,1,1-Трихлор-2-метилпропанол (хлорэтон) - лекарств. ср-во. См. также Этиленхлоргидрин.

Г. поражают нервную систему. наиб. токсичны фторсодержащие спирты; напр., для фторэтанола и 4-фторбутанола ЛД 15 мг/кт и 0,9 мг/кг соотв. (белые мыши, перорально). Д.В.Иоффе.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео