Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Гексафторацетон

ГЕКСАФТОРАЦЕТОН (перфторацетон) CF3COCF3, мол. м. 166,03; бесцв. газ с резким запахом; т. пл. — 122°С, т. кип. - 27,28°С; плотность жидкости 1,318 г/см3 (25°С);http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/3/9/5139.jpeg 21,61 кДж/моль ( —27,28 °С); потенциал ионизации 11,68 эВ; умеренно раств. в апротонных орг. р-рителях; реагирует с водой и спиртами; разлагается на СО и CF3 лишь при 550 °С или УФ-облучении. Типичный представитель полифторкетонов. В р-циях с нуклеоф. агентами Г. гораздо активнее, чем нефториров. кетоны. Иногда вступает в превращения, не свойственные алифатич. кетонам, в частности легко образует устойчивые аддукты (CF3)2C(OH)X, где X = ОН, OR, NR2. С фторидами щелочных металлов дает относительно стабильный анион (CF3)2CFO

-, широко используемый в синтезах. Легко восстанавливается третичными аминами до (CF3)2CHOH, реагирует с соед., содержащими активные метиленовые группы, и олефинами, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/4/0/5140.jpeg

С диенами, кетенами, алкоксиацетиленами, изонитрилами, соединениями Р(Ш) образует продукты циклоприсоединения, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/4/1/5141.jpeg

По отношению к электроф. агентам Г. крайне пассивен: не протонируется сильными к-тами, лишь при 100 °С взаимод. с фенолом в безводном HF, образуя гексафтордифенилолпропан.

Пром. способ получения Г.: р-ция (СС13)2СО с HF в присут. солей Сr(IП). Др. способы: окисление перфторизобутилена или тиогексафторацетона, изомеризация гексафторпропиленоксида. Применяют Г. в синтезе гексафторизопропилового спирта, фторорганических мономеров, сополимеров Г. с олефинами и их оксидами, лекарственных средств.

Летальная концентрация 0,09% по объему (крысы, экспозиция 30 мин).

Гексафторацетон впервые получен Н. Фукухарой и С.Л. Бигелоу в 1941.

Гидрат Г. (CF3)2C(OH)2-гигроскопичные белые кристаллы; т. пл. 49°С; рКа 6,58. При действии конц. H2SO4 дает Г., на воздухе превращ. в жидкий сесквигидрат-хороший р-ритель полимеров, напр. полиамидов, сложных полиэфиров, полиформальдегида. ЛД50 190 мг/кг (крысы, перорально).

Лит.: Gambaryan N. P. [u.a.], "Angew. Chem.", 1966, Bd 78, № 22, S. 1008-17. Н.П. Гамбарян.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео