ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла:https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/6/3/5163.jpeg т. пл. 157,5-158,5°С),https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/6/4/5164.jpeg 209 °С),https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/6/5/5165.jpeg ; 112,8°С),https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/6/6/5166.jpeg 138-139°С),https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/6/7/5167.jpeg; 218,5-219,5°С),https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/6/8/5168.jpeg; 88-89°С),https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/6/9/5169.jpeg ; 89,8-90,5°С) иhttps://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/0/5170.jpeg; 124-125°С).

Техн. Г., содержащий обычно 60-70%https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/1/5171.jpegизомера, 7-10%https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/2/5172.jpeg, 10-15%https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/3/5173.jpeg, 6-7%https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/4/5174.jpeg и ок. 5% др. изомеров, получают в пром-сти фотохим. хлорированием бензола. Продукт представляет собой твердое в-во белого или кремового цвета с запахом плесени; раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде; при нагр. возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, к-т; р-рами щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера); цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/5/5175.jpeg

Толькоhttps://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/6/5176.jpegизомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцв. кристаллы без запаха. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давление пара 1,25*10-3 Па при 20 °С.https://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/7/7/5177.jpegГ. экстрагируют из техн. Г. орг. р-рителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им Г.

Линдан и обогащенный Г. применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры Г. используют в хим. пром-сти, напр. для получения три-, тетра- и гексахлорбензола.

В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД50 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от техн. Г. (ЛД50 200-3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м3, для техн. Г.-0,1 мг/м3 (в воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных кол-в Г. в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищ. продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, техн. Г.- > 1 мг/кг.

Г. впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные св-ва обнаружил Г. Бендер в 1933.

Лит.: Безо б разов Ю. Н., Молчанов А. В., Гар К. А., Гексахлоран, его свойства, получение и применение, М., 1958; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов, М., 1974, с. 60-70; Lindan: Monographic einer insektiziden Werkstoffs. Hrsg. von E. Ulmann, Freiburg, 1973. Г. С. Швиндлерман.