Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Гидроцианирование

ГИДРОЦИАНИРОВАНИЕ, присоединение HCN к ненасыщенным соед. с образованием нитрилов. В р-цию вступают в-ва, содержащие связь С=С, Сhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/9/7/5597.jpegС или C=N (олефины, ацетиленовые углеводороды, оксимы, изоцианаты и др.), а также карбонильные соед., напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/9/8/5598.jpeg

В случае соед., содержащих неполяризованную углерод-углеродную кратную связь, процесс проводят в газовой или жидкой фазе в присут. катализаторов. Напр., Г. ацетилена осуществляют с использованием в кач-ве катализатора CuCl в водном р-ре НС1 и NH4C1. В этом случае на промежут. стадии образуетсяhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/9/9/5599.jpeg

комплекс I:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/0/5600.jpeg

Р-ция HCN с в-вами, содержащими поляризованную кратную связь, ускоряется при действии оснований, к-рые способствуют образованию иона CN ~ При этом в случае в-в, содержащих кратную связь между атомами С или связь C=N, р-ция осуществляется с образованием промежут. карбаниона, а в случае карбонильных соед. - аниона циангидрина, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/1/5601.jpeg

Процесс, близкий к Г.,-расщепление оксиранового цикла под действием HCN:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/2/5602.jpeg

Г. используется для пром. произ-ва акрилонитрила, адиподинитрила, ацетонциангидрина, а такжеhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/3/5603.jpegаминокислот из циангидринов.

Лит.: Темкин О. Н., Флид Р. М., Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов, М., 1968; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Накамура А., Цуцуи М., Принципы и применение гомогенного катализа, пер. с англ., М., 1983, с. 203-29. С. К. Смирнов.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео