ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД (оксиранкарбальдегид), мол. м. 72; бесцв. жидкость (ф-ла I); т. кип. 112-113°С, 57-58°С/100 мм рт. ст.; d420 1,126, nD20 1,4185; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде. С 1,3-дикарбонильными соед. в присут. пиперидиний ацетата образует производные фурана:
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/3/6/5736.jpeg
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/3/7/5737.jpeg

С первичными ароматич. аминами реагирует по альдегидной группе с образованием N-глицидилиденамина, с эфирамиhttps://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/3/8/5738.jpegгалогензамещенных карбоновых к-т образует эфиры 2,3,4,5-диэпоксивалериановой к-ты, напр.:
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/3/9/5739.jpeg

С ортомуравьиным эфиром дает диэтилацеталь Г., с кетеном-лактон 4,5-эпокси-З-гидроксивалериановой к-ты, напр.:
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/4/0/5740.jpeg

Действием NaBH4 в водном спирте или LiАlН4 в эфире восстанавливается в глицидол. Под действием соед., содержащих подвижный атом водорода, кольцо в Г. раскрывается. Получают Г. обработкой акролеина щелочным р-ром Н2О2. Применяют в орг. синтезе.

Лит.: Williams Р. Н„ PayneG.B., Sullivan H.J., Van EssP.R., "J. Amer. Chem. Soc.", 1960, v. 82, p. 4883-88. E.H. Караулова.