Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Дарзана реакция

ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ (конденсация Дарзана), получение оксиранов взаимод. альдегидов или кетонов сhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/3/6083.jpegгалогенкарбонильными соед. в присут. оснований (щелочных металлов, их алкоголятов или амидов):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/4/6084.jpeg

Р-цию проводят в инертной атмосфере при 0°С.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/5/6085.jpegГалогенкарбонильными соед. служат эфиры, амидыhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/6/6086.jpegгалогснкарбоновых к-т,

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/7/6087.jpegгалогенкетоны и др.; в р-цию, подобную Д. р., вступают также винилоги обычных реагентов иhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/8/6088.jpegгалогенсульфоны:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/9/6089.jpeghttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/0/6090.jpeg

Возможно также использование производныхhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/1/6091.jpegдигалогенкислот;
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/2/6092.jpeg

Наиб. широко применяют конденсацию с эфирамиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/3/6093.jpegгалогенкислот, ведущую к образованию глицидных эфиров. Гидролиз и декарбоксилирование последних приводит к альдегидам и кетонам с большим числом атомов углерода:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/4/6094.jpeg

Механизм Д. р. лучше всего отображается схемой, к-рая подтверждается кинетич. данными и выделением галогенгидринов:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/5/6095.jpeg

Осн. побочные продукты Д. р. образуются в результате автоконденсации, алкилирования карбонильного соед. или изомеризации оксиранов. Р-ция открыта Э. Эрленмейером в 1892, подробно изучалась Г. Дарзаном с 1904.

Лит. Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М.. 1982, с. 728-29.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео