ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин) https://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/9/5/6295.jpeg , мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD20 1,4386: https://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/9/6/6296.jpeg 22,6 кДж/моль, https://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/9/7/6297.jpeg - 472,8 кДж/моль; Сp0 73,69 Дж/(моль.К); https://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/9/8/6298.jpeg 250,2 ДжДмоль.К); раств. в орг. р-рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема Д.). По хим. св-вам Д. близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. с аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды https://www.pora.ru/image/encyclopedia/2/9/9/6299.jpeg и https://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/0/6300.jpeg . Метиновые атомы Н в молекуле Д. могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича https://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/1/6301.jpeg ; б) только один, как в р-ции Манниха:
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/2/6302.jpeg
При взаимод. с ацетоном Д. превращается в "дииндиол" https://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/3/6303.jpeg - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям Д. происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. со спиртами - https://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/4/6304.jpeg и https://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/5/6305.jpeg, при р-ции с Н2О - диацетил, при взаимод. с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена. Д. - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр.:
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/3/0/6/6306.jpeg
В высоких концентрациях Д. вызывает паралич дыхания. Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.