Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Имидазолины

ИМИДАЗОЛИНЫ (дигидроимидазолы), мол. м. 70,04. Различают 2-, 3- и 4-И. (ф-лы соотв. I-III).
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/0/8/6908.jpeg
Наиб. изучены 2-И. Они представляют собой циклич. амидины и являются сильными основаниями. Для незамещенного 2-И. положения 4 и 5 равноценны, как и в имидазоле. Кольцо 2-И. малоустойчиво и легко расщепляется при бензоилировании или обработке бензолсульфохлоридом в присут. щелочей с образованием ацильных или бензолсульфамидных производных 1,2-диамидоэтана, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/0/9/6909.jpeg
Дегидрирование 2-И. при 350-400 °С на Ni-катализаторе приводит к имидазолу. Из производных И. наиб. важны 2- и
4-имидазолиноны (кетодигидроимидазолы, IV-VI), а также имидазолидиноны (кетотетрагидроимидазолы) и их тиопроизводные VII и VIII.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/0/6910.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/1/6911.jpeg
Имидазолиноны обладают слабыми основными и кислыми (при R = Н) св-вами. Для них характерна таутомерия, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/2/6912.jpeg
Для соед. IV и V образование таутомерией формы наблюдается лишь при наличии в кольце сильного электроно-акцепторного заместителя. В разб. к-тах 2-имидазолиноны легко димеризуются. В ряду 3-И. известны гл. обр. N-гидроксиды и стабильные китроксильные радикалы. Незамещенный 2-И. получают циклизацией N,N'-диформилэтилендиамина при 400-600 °С в присут. силикагеля. Замещенные 2-И. синтезируют взаимод. карбоновых к-т с 1,2-этилендиамином (в присут. НСl или n-толуолсульфокислоты) или 2-имидазолидиноном (N,N'-этиленмочевиной):
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/3/6913.jpeg
4-Имидазолин-2-оны получают по р-циям:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/4/6914.jpeg
2-Имидазолин-4-оны синтезируют из иминоэфиров, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/1/5/6915.jpeg
2-Имидазолидиноны образуются при взаимод. N,N'-дизамещенных этилендиаминов с фосгеном или N-монозамещенных этилендиаминов с цианатом калия; 2-имидазолидинтионы - при взаимод. этилендиаминов с CS2. Производные И. лек. препараты (напр., галазолин, нафтизин, фентоламин и др.), фунгициды, ускорители вулканизации, катионные ПАВ для масло- и грязеотталкивающей обработки тканей и волокон. Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 149-63; Володарский Л. Б., "Химия гетероциклических соединений", 1973, № 10, с. 1299-1310; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, v. 5, N. Y.-L, 1984, p.345. A. Д. Гарновский.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео