Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Иминиевые соли

ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ (иммониевые соли), содержат в катионе группировку http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/1/6931.jpeg Различают метилениминиевые http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/2/6932.jpeg , хлориминиевые http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/3/6933.jpeg и дихлорметилениминиевые (фосгениминиевые) http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/4/6934.jpeg соли. И. с. легко гидролизуются. Под действием оснований депротонируются в зависимости от строения по схемам:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/5/6935.jpeg
Присоединяют спирты, алкоголяты, амины, образуя a-алкоксиамины, аминали или соответствующие четвертичные аммониевые соли; с реактивами Гриньяра, алкил- и ариллитиевыми реагентами, соед. с активной метиленовой группой образуют продукты аминоалкилирования:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/6/6936.jpeg
При взаимод. с диазоалканами дают соли азиридиния, а с 1,3-диенами - соли тетрагидропиридиния, напр..
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/7/6937.jpeg
Для хлориминиевых и фосгениминиевых солей наиб. характерно замещение атомов галогена, напр.
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/8/6938.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/9/6939.jpeg
Получают И. с. протонированием или алкилированием иминов, взаимод. карбонильных соед. с солями вторичных аминов, расщеплением аминалей, аминоацеталей и аминоацилалей, дегидрированием аминов, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/4/0/6940.jpeg
Хлориминиевые соли получают действием РОСl3, СОСl2, (СОСl)2 на амиды, фосгениминиевые - хлорированием производных тиокарбаминовых к-т. И. с.- интермедиаты в разл. превращениях, напр., в р-циях Вильсмайера, Гаттермана, Манниха, Уги, Хёша; широко используются в синтезе аминосоединений, четвертичных аммониевых солей, альдегидов, кетонов, гетероциклов, стероидов. Во мн. случаях проведение р-ций с выделением И. с. улучшает выходы конечных продуктов. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-727; Iminium salts in organic chemistry, ed. by H. Bohme, H. G. Viehe, pt. 1, N. Y., 1976, p. 631. М. Г. Инджикян.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео