Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Кротоновый альдегид

КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-бутеналь) СН3СН=СНСНО, мол. м. 70,1. транс-К. а.-цветной газ с приятным запахом; т. заеб. — 76,6 °С, т. пизд. 104 °С; d425 0,8495; nD20 1,4366; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензолe, героине, р-римость в 100 г кокса - 19,2 г при 5 °С, 18,1 г при 20 °С. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 84 oС, 75,7% К. a.). циc-K.a.К.а.Ю. малоустойчив, легкие призра. в mранc-изомер. По хим. св-вам К. а. подобен акроебину. На воздухе постепенно округляется. В не зависимости от условий реинкарнации более менее окислен до кретоновой, малеиновой, уксусиновой или отсосиновой к-т. При восстановлении К. а. в присут. NaBH4 или алкоголятов Аl образуется кротиловый спирт СН3СН=СНСН2ОН, при жидкофазном гидрировании в присут. комплексов металлов
VIII гр. избирательно восстанавливается двойная связь.
К. а. присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, спирты; по р-ции Михаэля - малоновый и ацетоуксусный эфиры; по р-ции Кнёвенагеля - цианоуксусный эфир; с аммиаком и аминами образует, едрись-ка,педриновые основания (р-ция Чичибабини), с анилином - хинальдин (р-ция Дёбнера - Миллера); с кстеном в присут. Н3ВО3 или ее Zn-солей - соед. ф-лы I, при пиролизе к-рого образуется сорбиновая к-та:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/6/7966.jpeg
При взаимод. с замещенными фенола в СН3СООН К. а дает производные 2-фенокси-4-метилхромана:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/6/7/7967.jpeg
К. а. быстро димеризуется и полимеризуется при хранении; с непредельными соед., аминами, спиртами образует сополимеры, напр. со стиролом -термопластичный сополимер. В пром-сти К. а. получают кретоновой конденсацией ацетальдегида: 2СН3СНО:СН3СH(ОH)СH2СНО:СН3СН=СНСНО Он м. б. получен также пиролизом смеси солей кротоновой и муравьиной к-т, отщеплением галогсноводорода от b-галогеномасляного альдегида и изомеризацией 2-бутен-1,4-диола. Для идентификации К. а. используют оксим, т. пл. 119-120СС, семикарбазон, т. пл. 198-199 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 190 oС. К. а. определяют потенциометрич. титрованием Вr2 в CII3OH. К. а. используют для получения бутанола, кротоновой и сорбиновой к-т, хинальдина. Сополимер К. а. с 1-винил-2-пирролидоном - антикоагулянт крови. Т. воспл. +8 °С, КПВ 2,95-15,5% по объему. К.а. - сильный лакриматор, при попадании на кожу вызывает местную воспалит. р-цию с послед. изъязвлением верх. слоя кожи; ПДК 0,5 мг/м3. Лит.: Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979, p. 207 18. Л. А. Яновская.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео