Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Кумулены

КУМУЛЕНЫ, ненасыщ. соед. общей ф-лы RR'C(=C)nR''R''', где n/2, R, R', R:, R'''=Н, Alk, алкенил, Аr, гетероциклич. остатки, к.-л. функцией, группы. Различают К. с четным числом двойных связей, из к-рых известны пропадиены (см. Аллены) и пентатстрасны, и с нечетным - бутатриены, гексапентаены, октагептаeны, деканонаены. Синтезированы также циклич. К. В природе бутатриены обнаружены в растениях семейства Compositae. Незамещенные и алкилзамещенные К. с n=5 бесцветны или окрашены в желтый цвет, арилзамещенные (n[4) интенсивно окрашены в цвета от желтого и оранжевого до красного и фиолетового. К. раств. в бензоле, хлороформе, сероуглероде, ДМФА, ТГФ; р-римость возрастает при
наличии алифатич. заместителей. Незамещенные и алкилзамещенные К. раств. также в этаноле и эфире.
Длина терминальных двойных связей в К. 0,132-0,135 нм, соседних с ними 0,126-0,128 нм, центральной (в гексапентаене) 0,130 нм. Несимметрично замещенные К. с четным числом двойных связей могут обладать оптич. активностью и существовать в виде энантиомеров, с нечетным - в виде p-диастереомеров. Последние легко превращ. друг в друга. Незамещенные К. получены для соед. с n[4 (последние неустойчивы при комнатной т-ре). К. с n/7 устойчивы только в р-рах. Большинство К. известно в виде тетраарилпроизводных. По хим. св-вам К. во многом подобны олефинам: гидрируются до соответствующих алканов, легко взаимод. с галогенами, окисляются О3 до карбонильных соед., напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/3/7993.jpeg
Бутатриены подвергаются ретропрототропной перегруппировке под действием щелочей, циклизуются при УФ облучении, присоединяют электроф. реагенты в присут. металлич. К., напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/4/7994.jpeg
Пентатетраены менее стабильны, чем бутатриены; легко присоединяют нуклеоф. реагенты, с I2 образуют периодиды. Р-ции гексапентаена протекают по центр. двойной связи: при действии брома образуется дибромпроизводное бис-аллена; при восстановлении амальгамой Аl-бис-аллен, к-рый в присут. спиртовой щелочи перегруппировывается в винилбутатриен, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/5/7995.jpeg
наиб. общие способы получения К. - элиминирование галогенов и галогеноводородов из ациклич. и циклич. галогенидов, содержащих тройную (р-ция 1) или двойную связь (2), а также по Дёринга реакции, напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/6/7996.jpeg
К. с нечетным числом двойных связей получают также по р-ции Виттига (3), восстановлением a,a'-дигидрокси(поли)-алкинов (4), одновременным действием (СН3СОО)2О и КОН в эфире на диарилпропинолы (5), перегруппировкой ениновых хлоридов или эфиров (6), напр.:
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/7/7997.jpeg
http://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/9/8/7998.jpeg
Лит.: Фишер Г., в кн.: Химия алкенов, под ред. С. Патаи, пер. с англ.. Л.. 1969. с. 628-709; Murray М., в кн.: Houben - Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 5/2a, Stuttg., 1977, S. 963-1076; The chemistry of ketenes, allenes and related compounds, ed. by S. Patai, v. 1-2, Chichester, 1980. Ф.Е. Купeрман.


1. www.pravda.ru: На параде Победы покажут новую боевую технику
07.04.2014
... ПТРК "Хризантема-С" состоит из четырех типов ПТУР: 9М123 с наведением по лазерному лучу и 9М123-2 с наведением по радиолучу, с надкалиберной тандемно-кумулятивной боевой частью и ракет 9М123Ф и 9М123Ф-2, соответственно с лазерным и радио-лучевым наведением, представляющих собой фугасный (термобарический) боеприпас объемного взрыва. ...
2. www.pravda.ru: Пытались распилить снаряд с последней войны. Подорвались...
12.07.2013
... потерпевшие были госпитализированы, сообщает Питер-Питер.Ру. Событие произошло в поселке Кудрово Ленинградской области Всеволожского района. Как сообщают в МЧС, сработал кумулятивный снаряд. Взрыв не вызвал разрушений, но пострадали три человека которые его нашли. Нашедшими оказались гастарбайтеры. ...
3. www.pravda.ru: Россия вооружится до зубов
23.09.2010
... justify;">"Хотелось бы, чтобы вложенные деньги, наконец, смогли простимулировать инновационную деятельность в одном из ключевых секторов российской экономики, дать соответствующий кумулятивный эффект", — сказал он. ...
4. www.yoki.ru: Во двор жилого дома залетел снаряд с подмосковного полигона
05.08.2009
... словам представителя МЧС, боеприпас не взорвался и повредил только колодец и забор. Предположительно, 125-миллиметровый кумулятивный снаряд был выпущен в ходе танковых стрельб на Алабинском военном полигоне. В настоящее время боеприпас изымают саперы Минобороны. ...
5. www.yoki.ru: Немцов начал свою избирательную кампанию со скандала
17.03.2009
... влипает в истории с фекальным оттенком. Так что этот сплав опыта и энтузиазма может дать совершенно неожиданный кумулятивный ...
6. www.yoki.ru: Неизвестная Финляндия, открыта для россиян (часть 3)
31.05.2006
... в Лаппи, вдруг по дороге что-нибудь попадется. Нет там ничего. Следующий по трассе городок Эура тоже обманул мои ожидания. В общем, блуждала я до темноты. В результате оказалась в Пори в отеле Кумулус в половину первого ночи с приличной прорехой в бюджете. Проехала за день почти 350 км.Текст подготовлен по ...
7. www.yoki.ru: Неизвестная Финляндия открыта для Россиян
24.05.2006
... по городу в поисках отеля, поскольку ближайший кемпинг оказался закрытым по причине все той же бесконечно длинной финской зимы (да и удовольствие там мёрзнуть сомнительное). Остановились мы в Кумулусе, приятно удивившем нас как ценами, так и качеством сервиса.За день проехали ещё 288 км.Продолжение ...




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео