МЕЛАМИН (2,4,6-триамино-1,3,5-триазин,
триамид циану-ровой к-ты), мол. м. 126,13; бесцв. кристаллы; т.пл. 364 °С
(с разл.); плотн. 1,571 г/см3; DH0сгор-
1976,2 кДж/моль, DH0обр -64,3
кДж/моль; не раств. в орг. р-рителях, плохо раств. в жидком NH3,
раств. в воде (0,5% по массе при 20 °С, ок. 4% при
90 °С). М.-основание;
рКа1 6,47, рКа2 0,37, рКа3
— 2,83. С к-тами образует
комплексные соли, с амидами щелочных металлов в жидком NH3
-продукт присоединения C3H6N6•MNH2
или соли состава M3C3H3N6 (М-атом
щелочного металла). При натр. выше 354 °С разлагается с отщеплением NH3
и образованием мелема.
В водных и щелочных р-рах по мере увеличения т-ры и давления М. гидролизуется
последовательно до аммелина (ф-ла II), аммелида (III), циануровой кислоты
(IV) и, наконец, до NH3 и СО2. Все р-ции М. идут по
аминогруппам.
Нитрование смесью HNO3
и СН3СООН приводит к образованию моно- и динитромеламинов, галогенирование
в водных и неводных средах - к смеси продуктов, содержащих от 1 до 6 атомов
галогена. Взаимод. М. с аминами или их гидрохлоридами протекает с образованием
алкильных производных М.; кол-во вводимых алкильных групп (от 1 до 3) определяется
избытком амина. М. легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой,
сахарами, гликолями и др. орг. соед., содержащими ОН-группы с образованием смолообразных
продуктов.
Пром. способы получения
М.: 1. Пиролиз мочевины при 350-500 °С и 5-40 МПа или в присут. катализаторов
(Аl2О3) при той же т-ре и давлении 0,1-1,0 МПа:
2. Из дициандиамида в жидком
NH3 или в р-ре NH3 в этаноле при 180-500 °С и 4-20
МПа. В лаборатории М. получают аминированием цианурхлорида, а также нагреванием
гуанидина или цианамида.
Количественно М. определяют
весовым способом в виде солей циануровой или пикриновой к-ты, а также спектро-фотометрически
в слабокислой среде при длине волны 236 нм.
Применяют М. для получения
меламино-формальдегид-ных смол, дубителей, ионообменных смол, ингибиторов коррозии;
хлормеламины - в качестве антисептиков и отбеливающих ср-в.
Лит.: Альтшулер
Л. Н., Заграничный В. И., Карлик В. М., "Хим. пром-сть", 1976, №
12, с. 50-52; Smolin E.M., Rapoport L., S-triazines and derivatives, N.Y., 1959;
Bann В., Miller S. A., "Chem. Rev.", 1958, v. 58, № 1, p. 131-72.
В. М. Карлик, В.И. Заграничный.