МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ, алкилирование
третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей:
Р-цию обычно проводят в
полярном р-рителе, напр. ацетоне. Скорость р-ции зависит от природы R (напр.,
Ph3N не алкилируется) и галогена; скорость р-ции уменьшается в ряду
СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы
> изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F.
Из ароматич. галогенидов в М. р. вступает лишь 2,4-(NO2)2C6H3Hal.
Побочные р-ции: дегидрогалогенирование
алкилгалогени-дов с образованием олефинов (прежде всего для R'Hal с третичными
алкильными радикалами), а также переалкили-рование исходных триалкиламинов:
Р-ция открыта Н. А. Меншуткиным
в 1890.
Лит.: Вацуро К.
В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической
химии, М., 1976. Я. Э. Нифаптьев.