Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Нитробензол

НИТРОБЕНЗОЛ (мирбановое масло) С6Н5МО2, мол. м. 123,11, бесцв. или зеленовато-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. 5,85 °С, т. кип. 211,03°С, 108,2°/30 мм рт.ст.; d420 1,2037; пD20 1,1562, h 2,165 мПа.с (15°С), 1,634 мПа.с (30°С); g 4,335.10-6 Н/м; С0р 0,1774 кДж/(кг.К); DH0обр -17,165 кДж/моль, DH0сгор (для жидкости) -3094,88 кДж/моль, DH0исп 46,05 кДж/моль, DH0возг 58,19 кДж/моль. При — 30 °С - кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,386 нм, b = 1,165 нм, с = 1,324 нм, b = 95,58 °, z = 4). Плохо раств. в воде (0

,19% по массе при 20 °С, 0,8% при 80 °С); смешивается во всех отношениях с диэтиловым эфиром, бензолом; хорошо раств. в др. орг. р-рителях, перегоняется с водяным паром.

По хим. св-вам - типичное ароматич. нитросоединение. Электроф. замещение (хлорирование, нитрование, сульфи-рование) протекают труднее, чем для бензола, что обусловлено сильным электроноакцепторным действием группы NO2. Замещение идет преим. в мета-положение. Нитрование Н. протекает по схеме 1 или 2:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/1/9101.jpeg

Нуклеоф. замещение протекает легко; второй заместитель вступает в орто- или nара-положение, напр. сплавление с КОН при 100°С приводит к о-нитрофенолу. Н. не вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Восстановление Н. зависит от природы восстановителя и условий проведени- р-ции. При восстановлении металлами (Fe, Zn или Sn) в кислой среде, сульфидами металлов, Н2 в присут. металлич. катализаторов или SnCl2 в СН3СООН Н. превращ. в анилин; при

действии Zn в щелочной среде или LiAlH4 образует смесь азо- и азоксибензолов, превращающихся затем в гидразо-бензол, а при взаимод. с Ка3АsО3-азоксибензол. Обработка Н. Zn в нейтральной среде приводит к N-фенил-гидроксиламину, смесью Na2S2O3 с Na3PO4-K фенилсуль-фамату Na. При электрохим. восстановлении в сернокислой среде Н. превращ. в n-аминофенол.

В пром-сти для получения Н. используют непрерывный процесс нитрования бензола смесью конц. HNO3 и H2SO4; выход 96-99%. В лаборатории Н. получают добавлением бензола к смеси HNO3 (плотн. 1,4 г/см3) и H2SO4 (1,84 г/см3) в соотношении 1:1 при 55-60°С; время выдержки 45 мин; выход 81%.

Определяют Н. полярографически или восстановлением с помощью ТlСl2 или TiSO4 в кислой среде с послед. оттитровыванием избытка Ti2+, а также переведением Н. в м-динитробензол с определением последнего колориметрически. Н. окрашивает 10%-ный р-р КОН в розовый цвет.

Н. токсичен, впитывается через кожу; оказывает сильное действие на центр. нервную систему, нарушает обмен в-в, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в мет-гемоглобин; ПДК 3 мг/м3. Т. всп. 88 °С, т. воспл. 482 °С.

Н.-исходное сырье в произ-ве анилина, ароматич. азотсодержащих соед. (напр., бензидина, хинолина, азобензола); р-ритель эфиров целлюлозы; компонент полировальных составов для металлов.

В США ежегодно производится более 250 тыс. т Н.

Лит.: Орлова Е.Ю., Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ, 3 изд., Л., 1981; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981.

В. И. Ерашко.

м-НИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (3-нитробензол-сульфокислота), ф-ла I, мол. м. 203,17; бесцв. кристаллы; т. пл. 70°С; гигроскопична; хорошо раств. в воде, этаноле. Со щелочными и щел.-зем. металлами образует р-римые в воде соли; р-римость при 25 °С для К-соли 3,04%, для Рb-соли 6,09%.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/2/9102.jpeg

Н. обладает св-вами ароматич. нитросоединений и бензолсульфокислот. С SOCl2 при 70 °С образует соответствующий ангидрид (т. пл. 130-140°С) с примесью сульфохлорида (т. пл. 142 °С), при 180-200 °С превращ. в м-дихлорбензол. К-соль Н. с РСl5 при 100 °С превращ. в 3-нитробензолсульфохлорид (т. пл. 63-64 °С), Na-соль со смесью РВr3 и РВr5бис-(3-нитрофенил)дисульфид. Н. легко восстанавливается под действием разл. агентов. Так, действие Fe в H2SO4, гидразина в водно-спиртовой щелочи и каталитич. гидриро-вание в присут. Pd или Ni приводит к 3-аминобензолсуль-фокислоте (метаниловой к-те); восстановление Аl в разб. H2SO4 при 100°С-к 5-амино-2-гидроксибензолсульфокис-лоте. Сероводородом в р-ре NaHS или Zn в р-ре щелочи Н. восстанавливается сначала до азобензол-3,3'-дисульфокис-лоты (ф-ла II), а затем до гидразобензол-3,3'-дисулъфо-кислоты (III); последняя под действием конц. НСl при 20 °С перегруппировывается в бензидин-2,2'-дисульфокислоту (IV):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/1/0/3/9103.jpeg

Н.-окислитель; окислит.-восстановит. потенциал в воде при 24 °С составляет: 0,06 В (рН 0,76); 0,03 В (рН 3,76); -0,06 В (рН 6,77); -0,18 В (рН 9,6); -0,31 В (рН 11,8).

Получают Н. в виде Na-соли (лудигола) сульфированием нитробензола 25%-ным олеумом при 70 °С с послед. выса-ливанием. Нитробензол-3-сульфохлорид синтезируют хлорированием нитробензола хлорсульфоновой к-той.

Н.-полупродукт в произ-ве метаниловой к-ты, бензи-дин-2,2'-дисульфокислоты, нек-рых лек. препаратов; окислитель в произ-ве красителей, фотографии. Т. самовоспл. лудигола 380 °С; ПДК 109 г/м3 Сульфохлорид Н. применяют в произ-ве 3-аминобензолсульфамида.

Лит. см. при ст. Бензолсульфокислоты. Н. Б. Карпова.


1. www.medpulse.ru: В Амуре обнаружены пестициды в опасных для рыб количествах
15.09.2006
... вирус ECHO-6, циркулирующий в настоящее время в крае. В результате аварии, произошедшей в ноябре 2005 года на химическом заводе в г. Цзилинь (КНР), около 100 т бензола и нитробензола попали в реку Сунгари - приток Амура. Кроме того, 20 августа текущего года в китайскую реку Манню было сброшено около 10 кубометров жидких отходов производства. Установлено, ...
2. www.ecosever.ru: Вредные вещества достигли Комсомольска-на-Амуре, но их концентрация не опасна
04.01.2006
... ночью передний фронт загрязненных нитробензолом вод реки Амур достиг города Комсомольск-на-Амуре, население которого составляет свыше 200 тысяч жителей. Дальневосточный региональный центр МЧС России сообщает, что отключения  городских ...
3. www.yoki.ru: Бензольное пятно попадет в Хабаровск обезвреженным
22.12.2005
... пятна" от Хабаровска. Анализы проб воды, взятых накануне на контрольных постах в 245, 130 и 57 км от Хабаровска, не выявили превышения предельно допустимых концентраций нитробензола, бензола не обнаружено совсем.На очистных сооружениях главного водозабора в Хабаровске поступающая из русла Амура вода дополнительно очищается активированным углем. Этот ...
4. www.yoki.ru: В Хабаровском крае открыли «горячую телефонную линию»
02.12.2005
... ситуации на Амуре.Эксперты природоохранных и других структур из Хабаровска совместно с китайскими коллегами отслеживают на территории КНР движение ядовитого пятна бензола и нитробензола по реке Сунгари. Зона загрязнений в настоящее время находится примерно в 400 км выше устья Сунгари. Пятно вынесет течением в Амур 8-10 декабря. По уточненным прогнозам у Хабаровска оно появится ...




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео