Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Оксибензальдегиды

ОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ (гидроксибензальдегиды), соед. общей ф-лы ОНСС6Н4_n(ОН)n. Наиб практич. значение имеют моногидроксипроизводные ф-лы I - 2-О. (салициловый альдегид), 3- и 4-О. (мол. м. 122,13). 3- и 4-О.-бесцв. кристаллы (см. табл.), раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо-в воде, не раств. в лигроине.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/5/9575.jpeg

О. обладают св-вами альдегидов и фенолов. Реакц. способность альдегидной группы в О. ниже, чем у бензальдегида. Так, О. восстанав ливают аммиачный р-р Ag, но не восстанавливают реактив Фелинга; на воздухе не подвергаются автоокислению.

СВОЙСТВА ГИДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ

Показатель

3-0.

4-О.

Т.пл., °С

108

117-118,5

Т. кип., °С

240

Возгоняется

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/6/9576.jpeg

1,129117

1,129130

У, Н/м

41,7·10-3

44,4·10-3

DH0сгор, кДж/моль

-3304,6

-3321,4

m, Кл·м

-

14,11·10-30 (диоксан)

З-О. при кипячении на воздухе с 33%-ным р-ром NaOH окисляется в 3-гидроксибензойную к-ту. 4-О. при длит. нагревании в тех же условиях не изменяется; при сплавлении с КОН образует 4-гидроксибензойную к-ту, под действием NaOH и Н2О2 окисляется в гидрохинон.

3-О. восстанавливается амальгамой Na до 3-гидрокси-бензилового спирта, 4-О.- электролитически в СН3СООН в присут. CH3COONa до 4-гидроксибензилового спирта. При многодневном кипячении с Zn в СН3СООН 4-О. превращ. в n-крезол.

3-О. бромируется в СНСl3 одним эквивалентом Вг2 в смесь 4- и 6-бром-3-гидроксибензальдегидов, в ССl4-только в 6-бром-З-гидроксибензальдегид; с двумя эквивалентами Вr2 в СНСl3 образуется 4,6-дибром-3-гидроксибензальдегид, с тремя -2,4,6-трибром-3-гидроксибензальдегид. 4-О. бромируется Вг2 в водном р-ре по двум направлениям:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/7/9577.jpeg

При кипячении 3-О. с СН3l в СН3ОН при 100°С в запаянном сосуде образуется 3-метоксибензальдегид, при кипячении 4-О. с СН3l и СН3ONa- анисовый альдегид.

В природе 4-О. содержится в лигнине нек-рых мхов.

В пром-сти 3-О. получают восстановлением 3-нитробен-зальдегида с послед. диазотированием и гидролизом диазо-соли, 4-О.-взаимод. фенола с 1,1-дихлордиметиловым эфиром в присут. АlСl3.

3-О. синтезируют также восстановлением 3-гидроксибен-зойной к-ты амальгамой Na в слабокислом р-ре, 4-О.-де-метилированием анисового альдегида в присут. гидрохлорида пиридина.

О.- промежут. продукты в синтезе триарилметановых красителей (3-О.), противоореольных красителей для фотографии (4-О.), нек-рых лек. препаратов и душистых в-в.

Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl, Bd 8, Weinheim, 1974, S. 343-51.

H. H. Артамонова.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео