ОКТИЛОВЫЕ СПИРТЫ (октанолы) С8Н17ОН, мол. м. 130,23; бесцв. маслянистые жидкости (см. табл.) с характерным запахом; хорошо раств. в этаноле, петролейном эфире, плохо-в воде. Кроме индивидуальных О. с. известны их смеси: изооктанол-смесь 3,4-, 3,5- и 4,5-диметилгексанолов (ок. 20, 30 и 30% соотв.), 3- и 5-метилгептанолов (ок. 15%), неидентифицир. спиртов (ок. 5%); смешанные О. с.-смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола (ок. 70%) и 2-этил-1-гексанола (ок. 30%). О. с. обладают всеми св-вами, характерными для спиртов.

Получают О. с. синтетич. путем или выделяют из прир. сырья. Для получения 1-О. используют гидрирование октановой к-ты и ее эфиров или октиловых эфиров жирных к-т, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при р-ции этилена с алюминийорг. соед. с послед, окислением и гидролизом. 2-О. получают щелочным гидролизом касторового масла с послед. пиролизом рицино-леата Na:

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/6/9756.jpeg

Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептено-вой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. О. с. получают также оксосинтезом из пропилена с послед. альдольной конденсацией полученных альдегидов.

Наиб. применение О. с. находят в виде производных: эфиры дикарбоновых к-т, напр. диоктил- и диизооктилфта-латы, диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой к-т, а также 1,10-дикарбоновой к-ты и триэфиры фосфорной к-ты используют в качестве пластификаторов ПВХ и др. пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищ. продуктами и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусств. кожи; как компоненты консистентных смазок, гидравлич. и тормозных жидкостей; эфиры трехосновных к-т-в высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры-в качестве регуляторов вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола - как антиоксиданты пластмасс. О. с. применяют также как добавки для регулирования вязкости при эмульсионной полимеризации ПВХ, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при бурении нефтескважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому тесту, как р-рители при экстракции металлов и фосфорной к-ты, добавки к твердым топливам, в качестве стабилизатора орг. пероксидных соединений.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКТИЛОВЫХ СПИРТОВ

Соединение

Т. пл., °С

Т.кип., °С

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/7/9757.jpeg

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/8/9758.jpeg

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/5/9/9759.jpeg , мПа·с

Т. самовоспл., °С

1-Октанол (н-октиловый спирт) СН3(СН2)6СН2ОН

-16,7

194,45

0,8273

1,4295

8,4

178

(https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/6/0/9760.jpeg)-2-Октанол* (каприловый спирт) СН3(СН2)5СН(ОН)СН3

-31,6

180

0,8205

1,4238

8,2

_

2-этил- 1 -гексанол СН3(СН2)3СН(С2Н5)СН2ОН

-70

184

0,8340

1,4316

9,8

_

3,5- диметил-1 -гексанол СН3СН(СН3)СН2СН(СН3)(СН2)2ОН

_

182,5

0,8297

1,4250

_

_

2,2,4-триметил- 1 -пентанол СН3СН(СН3)СН2С(СН3)2СН2ОН

-70

168

0,839

1,4300

_

150

Изооктанол

-

185-190

0,8315

1,4308

-

185

* Для ( + )-2-октанола т. кип. 86°С/20мм рт.от., https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/6/1/9761.jpeg 0,8216, https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/6/2/9762.jpeg 1,4264, https://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/6/3/9763.jpeg +10,2.

О. с. раздражают слизистые оболочки, поражают зрение и паренхиматозные органы, относительно слабо раздражают кожу. ПДК для 1-О. 10 мг/м3; для изооктанола ЛД50 1,5 г/кг (крысы, перорально).

См. также 2-этилгексанол.

Лит.: Вредные вещества в промышленности. Справочник, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, 7 изд., т. 1, Л., 1976, с. 375; "Chem. Market. Rep.", 1988, v. 233, № 7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 1, N.Y., 1978.

Н. С. Баринов.