Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Пинены

ПИНЕНЫ, мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2-П., или a-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; ф-ла I), 2(10)-П., или b-П. (2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен; III).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/1/10801.jpeg

П. бесцв. жидкости (см. табл.) со своеобразным запахом хвои сосны; хорошо раств. в органических, особенно неполярных р-рителях, не раств. в воде. Окисляются на воздухе, особенно на свету, превращаясь в желтое вязкое масло. Во избежание этого П. хранят в запаянных стеклянных сосудах в темноте.

СВОЙСТВА ПИНЕНОВ

Соединение

T пл., 0C

T кип., 0C

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/2/10802.jpeg

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/3/10803.jpeg

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/4/10804.jpeg

a-П

-75,5

156,2

0,8582

1,4658

+ 52,4° (250C)

b

-62,2

164,0

0,8694

1 ,4762

-24,0°

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/5/10805.jpeg


157 159

0,8636

1,4656


http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/6/10806.jpeg


156-157

0,8590

1,4667

-6,2°

П. весьма реакционноспособны. При мягком нагр. или в присут. Pt-черни b-П. легко превращ. в а-П. При нагр. до 2500C а- и b-П. образуют гл. обр. дипентен, при т-ре выше 4000C а-П. изомеризуется в аллооцимен и дипентен, a b-П.-в мирцен; при 7000C П. превращ. в изопрен и ароматич. углеводороды. Гидрирование П. приводит к пинану (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептану); в мягких условиях (кат. Pt, комнатная т-ра) образуется в осн. i/wc-пинан (т. кип. 156,20C, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/7/10807.jpeg 0,8582, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/8/10808.jpeg 1,4762, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/0/9/10809.jpeg +54,4°), в жестких (кат.-Ni, т-ра 220-2300C)-смесь цис- и транс-изомеров. В присут. кислотных катализаторов (напр., P2O5, BF3, TiO2) П. полимеризуются; при действии разб. орг. и неорг. к-т превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпи-неол, терпингидрат и др., в присут. TiO2 при 1500C изомеризуются в камфен.

a-П. присоединяет HCl с образованием неустойчивого 2-хлорпинана, к-рый перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид. При окислении воздухом a-П. превращ. в смесь кислородсодержащих соед., гл. обр. вербенола и вер-бенона.

a- и b-П.-одни из наиб. распространенных в природе терпенов; входят в состав скипидаров и эфирных масел. а-П. выделяют в осн. из скипидара обыкновенной сосны, b-П.- из скипидара обыкновенной ели; d-П. в природе пока не найден, a- и b-П.-r-рители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпеновых смол, камфоры, тсрпи-неола и душистых в-в; b-П. используют также для получения мирцена, применяемого в синтезе душистых в-в, и витаминов.

Лит.. Рудаков Г А., Химия и технология камфоры, 2 изд, M., 1976. См. также лит. при ст Терпены. И. И. Бардышев.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео