Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Пурин

ПУРИН (9H-имидазо [4,5-d] пиримидин), ф-ла I, мол. м. 120,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 216-217°С; легко возгоняется в вакууме; хорошо раств. в воде, горячем этаноле, бензоле, толуоле, плохо-в ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, хлороформе. Устойчив к нагреванию в водных р-рах к-т и щелочей, а также действию окислителей (горячая HNO3 и др.). П. амфотерен (рКа 2,39 и 9,93). Образует соли с НС1, HBr, HNO3 (т. пл. 205 °С), пикриновой к-той (т. пл. 208 °С), нек-рыми металлами (по атому водорода имидазольного кольца). С бромом образует неустойчивый комплекс. Для П. характерна прототропная таутомерия:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/5/9/12059.jpeg

П.-я-дефицитная гетероароматич. система. Электроф. агенты присоединяются гл. обр. по атомам N. При нагр. с уксусным ангидридом П. превращ. в смесь 7(9)-ацетил-производных. Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном р-ре на П., а также обработка его серебряной или таллиевой соли эквимоляр-ным кол-вом СН3I в ДМФА (20°С) приводит к 9-метил-пурину. С избытком СН3I в ДМФА с выходом 65% получается 7,9-диметилпуринийиодид; 6-метилпурин в аналогичных условиях превращ. в 6,9-диметшшурин. Взаимод. PhCH2Br с таллиевой солью П. приводит к 9-бензилпурину. Электроф. замещение по атомам С характерно только для производных П. с активирующими заместителями и идет всегда по положению 8, напр. при хлорировании газообразным хлором, прямом бромировании, нитровании.

Производные П. легко вступают в р-ции нуклеоф. замещения, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/0/12060.jpeg

Щелочной гидролиз 2,6,8-трихлорпурина с послед. восстановлением приводит к гипоксантину (бесцв. кристаллы, разлагающиеся при 150 °С; pKa1 1,98, рКа2 8,94, рКа3 12,1):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/1/12061.jpeg

При сплавлении с серой при 245 °С П. превращ. в 8-мер-каптопурин; под действием света присоединяет этанол с образованием 1,6-дигидро-6-(1-гидроксиэтил) пурина (ф-ла II). Окисление действием Н2О2 в уксусном ангидриде приводит к смеси пурин-1-оксида (III) и пурин-3-оксида. В присут. ксантиноксидазы происходит ферментативное окисление П. в мочевую к-ту (IV).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/2/12062.jpeg

П. встречается в природе в форме 9-b-D-рибофуранозиль-ного производного-небуларина, к-рый выделен из грибков Agaricus nebularis и плесени Streptomyces yokosukonensis. Из небуларина П. может быть получен при гидролизе 3%-ным р-ром НС1.

Синтезируют П. циклизацией 4,5-диаминопиримидина, к-рый, в свою очередь, м. б. получен взаимод. амино-ацетонитрила с формамидом (250 °С):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/3/12063.jpeg

Др. методы синтеза П.-дегалогенирование 6-хлор-, 2,6-дихлор- или 2,6,8-трихлорпурина под действием Zn-пыли в водном р-ре или над Pt-катализатором, а также десульфи-рование 6-меркапто- или 2,6-димеркаптопурина над Ni-Pe-нея в водном р-ре.

Производные, содержащие систему П., широко распространены в природе и играют большую роль во мн. биол. процессах. Важнейшие производные П.-аденин, гуанин (см. Пуриновые основания), гипоксантин, кофеин (см. также Пури-новые алкалоиды), мочевая кислота. Ядро П. входит в состав нек-рых антибиотиков и нуклеотидов, являющихся структурными фрагментами нуклеиновых к-т. П. и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергич. активностью.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, М., 1969, с. 130-300; Heterocyclic compounds, ed. by A. Weissberger, v. 24, N.Y., 1971, p. 117-34. И.М. Овчарова.


1. www.medpulse.ru: Берегите сердце - ешьте шоколад!
07.06.2012
... приятную новость сообщили исследователи из Медицинской школы Бостонского университета (США). Они утверждают, что мясо, морепродукты и другая пища, богатая пуринами, увеличивает риск незамедлительных вспышек подагры. Это неприятное заболевание имеет гетерогенное происхождение и характеризуется отложением в различных тканях организма кристаллов ...
2. www.missus.ru: Внетелесный опыт
22.05.2004
... Сентхил Кумар, Джозеф Пурингер, Тодд Э. Грюп, Фил Хансфорд, Сигрид Э. Мортенсен, Джено Байглоу, Кристиан Домша, Ёуни А. Смед, Доналд ДеГрасиа, Эдгар ван Оострум и ...




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео