РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ, определение путей синтеза соед. со сложной структурой молекулы формальным разбиением этой структуры на более простые фрагменты (синтоны; см. Органический синтез), к-рые м.б. объединены в исходную молекулу (в обратном порядке) с помощью известных р-ций.

Задача Р.а.- выбор из множества разбиений скелета молекулы таких вариантов, для к-рых возможно реальное соединение двух или более синтонов. Комбинаторный перебор вариантов разбиения скелета молекулы исчерпывающим образом м.б. осуществлен с применением ЭВМ. Постадий-ное применение Р.а. последовательно уменьшает степень сложности начальной структуры, доводя ее в конечном счете до уровня доступных синтонов.

На совр. этапе важную роль играет интуиция исследователя, к-рая позволяет выбрать оптим. вариант синтеза целевой молекулы из того множества, к-рое предлагает Р.а. Так, Р.а. бицикло[2.2.2]октана с возможным образованием в одном акте одной или двух связей С—С можно представить схемой (стрелки => обозначают пути Р.а.):

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/5/7/7/12577.jpeg

Анализ путей Р.а. показывает, что предпочтит. вариант синтеза целевого соед.-р-ция Дильса-Альдера между 1,3-циклогексадиеном (эквивалентен синтону I) и этиленом (эквивалентен синтону II).

Р.а. введен в практику Э. Кори в 70-х гг. 20 в. в связи с началом исследований по компьютерному синтезу.

В. И. Соколов.


©2005-2018 Все права защищены.