Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Триоксибензолы

ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ (тригидроксибензолы, бензолтри-олы), мол. м. 126,11. Различают 1,2,3-Т.-пирогаллол, 1,2,4-Т.-гидроксигидрохинон (ф-ла.1) и 1,3,5-Т-флороглюцин (II).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/0/14600.jpeg

1,2,4-Т.-бесцв. кристаллы, быстро темнеющие на воздухе; т.пл. 140-141°С, K1 8,3·10-10, K2 1,5·10-12 (20°С); раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо раств. в бензоле.

1,3,5-Т.-бесцв. кристаллы со сладким вкусом; т. пл. 223 °С. возгоняется с разл.; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/1/14601.jpeg 1,46; К1 3,56·10-9, К2 1,32·10-9 (30°С); образует дигидрат с т.пл. 116-117°С; легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СНС13, пиридине, р-римость в воде 1,13 г в 100 мл (35 °С).

Т. обладают св-вами фенолов, однако могут образовывать производные, типичные для кетоформ. 1,2,4-Т.-сильный восстановитель; его водно-щелочные р-ры поглощают О2 с образованием темного осадка. При действии мягких окислителей, напр. AgO, превращ. в 2-гидрокси-1,4-бензохинон, при действии амальгамы Na-в дигидрорезорцин (III).

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/2/14602.jpeg

Взаимод. с избытком Вr2 приводит к 2-гидро-кси-3,5,6-трибром-1,4-бензохинону. При аммо-нолизе в водных р-рах при 20 °С образуется 2,4-дигидроксианилин. Гидрирование в воде или р-рах оснований в присут. Ni протекает с обра зованием 1,2,4-циклогексантриола.

Для 1,3,5-Т. характерна кето-енольная таутомерия:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/3/14603.jpeg

Как кетон 1,3,5-Т. дает оксимы с NH2OH и присоединяет NaHSO3, как фенол образует сложные и простые эфиры. Легко сочетается с арилдиазониевыми солями с образованием ди- и триазосоединений. С NH3 при нагр. превращается в 5-аминорезорцин. Галогенирование в безводном р-рителе приводит к галогенопроизводным 1,3,5-циклогек-сантриона, алкилирование СН3На1 в щелочной среде-к 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-циклогексантриону, гидрирование в присут. Rh-к стереоизомерным 1,3,5-циклогексан-триолам. Водным р-ром Na2CO3 или NaHCO3 при 20 °С карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флоро-глюцинкарбоновой) к-ты.

Т. широко распространены в растит. мире, напр.: 1,3,5-Т. в виде гликозидов входит в состав антоциановых и флаво-новых пигментов, определяющих окраску цветов.

1,2,4-Т. препаративно получают ацетилированием n-бен-зохинона с послед. гидролизом образующегося 1,2,4-три-ацетилбензола.

1,3,5-Т. в пром-сти получают окислением тринитротолуола Na2Cr2O7 при 50-60 °С в течение 4 ч; полученную тринитробензойную к-ту действием Fe в р-ре НС1 превращают в триаминобензол, гидролиз к-рого в р-ре HСl при 108 °С в течение 20 ч приводит к 1,3,5-Т.

Т. обнаруживают по цветным р-циям: 1,2,4-Т. с FeCl3 дает сине-зеленое окрашивание, 1,3,5-Т.-сине-фиолетовое.

1,3,5-Т.-азосоставляющий компонент светочувствит. бумаг и пленок, аналит. реагент для обнаружения пентоз, вулканизующий агент для каучуков, промежут. продукт в синтезе лек. ср-в. 1,2,4-Т. и его производные-стабилизаторы, антиоксиданты и ингибиторы полимеризации, протравные красители для тканей, красители для меха и волос.

Для 1,2,4-Т. ЛД50 371 г/кг, для 1,3,5-Т.-5,8 г/кг (мыши, перорально).

Лит.: Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N.Y.-[a.o.], 1982, p. 679-91. H.H. Артамонова.


Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео