Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Триптофан

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/6/14606.jpeg -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/7/14607.jpeg-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 283-285 0C; для D-T. т. пл.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/8/14608.jpeg (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. т. пл. 293-295 0C, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/0/9/14609.jpeg (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно -

в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. Приhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/1/0/14610.jpeg рI 5,89.

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/1/1/14611.jpeg

Т.- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация T. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении T. образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании - триптамин. T. дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков T. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-T.- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва T. содержатся в фибриногене иhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/1/2/14612.jpeg-глобулине крови.

Биосинтез T. в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H2NC6H4C(O)CH2CH(NH2)COOH] и др. В кишечнике из T. образуется скатол.

L-T. можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/1/3/14613.jpeg

В УФ спектре T.http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/1/4/14614.jpeg нм, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/1/5/14615.jpeg; в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D2O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-T. ок. 200 т/год (1982). В.В. Боев.


1. www.missus.ru: Продукты, которые нельзя есть натощак и перед сном
05.04.2017
... нельзя назвать таким уж низкокалорийным — около 90 ккал в 100 граммах. Но одна штука вряд ли повредит фигуре. Бананы даже помогут уснуть благодаря аминокислоте триптофан, которая производит серотонин, гормон радости, благотворно влияющий на нервную систему. В 2009 году ученые австралийского университета Новой Англии выяснили, что бананы могут помочь в лечении ...
2. www.missus.ru: Смотрите собеседнику в рот. И вы друзья навеки
28.10.2013
... станет спорить, что совместная трапеза сближает? Однако дело не только в этом. Оказывается, если в пище содержится аминокислота под названием триптофан, то это стимулирует выработку серотонина. У человека улучшается настроение, и он проникается доверием к сотрапезникам. ...
3. www.yoki.ru: Американские ученые опровергли 7 самых громких мифов
24.12.2007
... мировых заблуждений американцы нанесли, разобравшись с мясом индейки и сонливостью, им вызываемой. Принято считать, что от мяса индейки клонит в сон, т.к. оно содержит вещество под названием триптофан, вызывающее сонливость. Однако, в свинине и сыре триптофана куда больше, и от них никого и никуда еще не клонило. А когда, все-таки, хочется вздремнуть, отобедав большим куском свинины с сыром, то ...
Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео