Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Трифторуксусная кислота

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА CF3COOH, мол.м. 114,03; бесцв. дымящая на воздухе жидкость с острым раздражающим запахом; т. пл. -15,3 0C, т. кип. 72,4 0C; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/8/5/14685.jpeg 1,489; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/8/6/14686.jpeg 1,2850; tкрит 218,15 0C, ркрит 3,26 МПа, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/8/7/14687.jpeg 1,225 мПа·с (О 0C), 0,877 мПа·с (20 0C);

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/8/8/14688.jpeg7,6·10-30 Кл·м; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/8/9/14689.jpeg 34,21 кДж/моль, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/0/14690.jpeg -1020 кДж/моль;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/1/14691.jpeg8,55 (20 0C); рКа 0,558 (25 0C, вода).

Смешивается с водой и орг. р-рителями во всех соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 105,46 0C, 79,4% по массе T. к.). С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми к-тами и др. электронодонорными соед. дает прочные комплексы.


СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Мол. м.

T. пл., :С

T. кип., 0C

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/2/14692.jpeg

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/3/14693.jpeg

Трифторацетилхлорид

CF3COCl

132,47


18,5



Трифторацетангидрид

(CF3CO)2O

210,03

-65,0

38,8-39

1,495*

1,2680*

Этилтрифторацетат CF3COOC2H5

142,03


61,0

1,464

1,2772

Трифторацетамид CF3CONH2

113,04

74,8

162,5



Трифторацетонитрил CF3CN

95,02

-100

-63



* При 25 0C.

Термически стабильна, не разлагается при нагр. до 400 0C. По хим. св-вам - типичная карбоновая кислота. Свойства производных T. к. см. в таблице.

Т.к. легко присоединяется по кратным связям алке-нов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифтораце-татов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHaI, к-рые селективно галогенируют разл. соед.; при нагр. Ag-соли T. к. с избытком I2 образуется трифторметилио-дид; при восстановлении T. к. и ее эфиров LiAlH4 при О 0C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 0C - 2,2,2-трифторэтанол. Р-ция с многоатомными спиртами (напр., с триолами) приводит к полициклич. ортоэфи-рам, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/4/14694.jpeg

При действии P2O5 на T.к. образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимод. со спиртами Т.к. дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми к-тами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присут. минер. K-T или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/5/14695.jpeg

Алкены и нек-рые ароматич. соед. в этих условиях образуют кетоны, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/6/14696.jpeg

В пром-сти Т.к. получают электрохим. фторировани-ем ангидрида или фторангидрида уксусной к-ты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида T. к.

Т.к. может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF3, или 2,2,2-трифгорэтанола:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/6/9/7/14697.jpeg

T. к.- сырье в орг. синтезе, катализатор в р-циях этерифи-кации и полимеризации, р-ритель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в произ-ве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функц. групп в синтезе пептидов.

T. к.- трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.








Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео