Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Трихлорэтаны

ТРИХЛОРЭТАНЫ C2H3Cl3, мол. м. 133,41. Известны 1,1,2-Т. CHCl2CH2Cl и 1,1,1-T. (метилхлороформ) CH3CCl3, бесцв. жидкости (см. табл.) со сладковатым запахом, хорошо раств. во мн. орг. р-рителях. Для 1,1,2-Т. р-римость в воде (% по массе): 0,45 (20 0C), 0,50 (80 0C), р-римость воды в 1,1,2-Т. 0,16 (30 0C); с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 86 0C, 16,4% воды). Энергии связей (кДж/моль): C-H (для группы CH2Cl) 390,8, C-Cl (для CHCl2 и CH2Cl) 323,4 и 335,1 соотв., С — С 363,2. Для 1,1,1-Т. р-римость в воде (% по массе): 0,159 (О 0C), 0,132 (20 0C), 0,128 (50 0C); р-римость воды в 1,1,1-Т. 0,016 (О 0C), 0,042 (30 0C).

Хлорирование T. в жидкой фазе в присут. инициаторов (порофор) при 80-90 0C приводит к тетрахлорэтанам и далее к гексахлорэтану. При дегидрохлорировании в жидкой фазе с помощью Ca(OH)2 при 30-90 0C образуется винилиденхло-рид; при применении NaOH и KOH - хлорацетилен (для 1,1,1-Т. р-ция протекает бурно, иногда со взрывом). При дегидрохлорировании в газовой фазе (400-450 0C) или на катализаторе (250-300 0C, BaCl2 на активир. угле и др.)

1.1.1-Т. дает винилиденхлорид, 1,1,2-Т.- примерно равную смесь винилиденхлорида и цис- и транс-дихлорэтиленов [в присут. основных катализаторов (высококипящих аминов, KF на пемзе) образуется преим. винилиденхлорид]. Гидролиз 1.1.2-Т. приводит к хлорацетальдегиду, а 1,1,1-Т.- к ацетил-хлориду. 1,1,1-Т. легко окисляется даже при комнатной т-ре, р-ция ускоряется в присут. следов воды и нек-рых металлов (Al, Fe и др.); при этом образуются фосген, HCl, CO2, H2O; для предотвращения окисления используют стабилизаторы на основе 1,4-диоксана, диметоксиэтана, алифатич. спиртов и др.

1,1,2-Т. получают хлорированием винилхлорида в жидкой фазе в присут. 0,01-0,1% FeCl3 при 20-30 0C либо хлорированием 1,2-дихлорэтана в присут. порофора при 80-90 0C; в последнем случае степень превращения дихлорэтана не должна превышать 40-60%.

1,1,1-Т. получают гидрохлорированием винилиденхлорида в жидкой фазе в присут. 0,1-0,5% FeCl3 при 20-30 0C (выход 98-99%), а также хлорированием 1,1-дихлорэтана в газовой фазе при 350-400 0C или в присут. силикагеля, песка, пемзы (без Fe) либо в жидкой фазе в присут. порофора при 80-90 0C или УФ света при 10-30 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРЭТАНОВ

Показатель

1,1,2-Т.

1,1,1-Т.

T. пл., 0C

-36,5

-32,8

T. кип., 0C

113,9

74,1

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/4/14704.jpeg

1,440

1,339

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/5/14705.jpeg

1,4714

1,4379

ркрит, МПа

4,8

4,03

tкрит, oС

339

266

dкрит, г/см3

0,497


http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/6/14706.jpeg мПа·с(20°С)


0,86

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/7/14707.jpeg мН/м

33,57 (20 0С)

25,56 (20 0С)

22,0 (113 0С)

20,5 (60 0C)

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/8/14708.jpeg Кл·м

5,17·10-30

5,23·10-30

Давление пара, кПа

0,13 (-24 0С)

4,96 (О 0С)

2,67 (21,6 0C)

13,13 (20 0С)

65,45 (60 0С)

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/0/9/14709.jpeg кДж/(кг-К) пара

0,659 (25 0С)

0,669 (0 0C)

жидкости

1,113 (20 0С)

1,017 (20 0С)

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/1/0/14710.jpeg кДж/моль

-138,5

-141,84

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/1/1/14711.jpeg кДж/моль

-1099

-915,4

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/1/2/14712.jpeg кДж/кг

304,4

246

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/7/1/3/14713.jpeg (20 0C)

7,29

5,64

Теплопроводность, Вт/(м·К) (20 0C)

0,135

0,1038

1,1,2-T. применяют для получения винилиденхлорида. Ста-билизир. 1,1,1 -T. используют для холодной очистки металлич. поверхностей, в т. ч. содержащих цветные металлы (Al, Cu и др.) и их сплавы, как р-ритель масел, жиров, дегтя, восков и т.д., для обезжиривания электронной аппаратуры, печатных плат, высокочувствит. приборов. 1,1,2-Т.- трудногорючая жидкость, т. всп. 29 0C, КПВ 8,7-17,4%; 1,1,1-Т. взрыво- и пожаробезопасен, т. самовоспл. 570 0C, ПДК в атмосферном воздухе 0,2 мг/м3.

Мировое произ-во 900 тыс. т/год (1990).

Лит. см. при ст. Тетрахлорэтаны. Ю. А. Трегер.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео