Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Уксусная кислота

УКСУСНАЯ КИСЛОТА (этановая к-та) CH3COOH, мол. м. 60,05; бесцв. прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной ("ледяной") т. пл. 16,64 0C, т. кип. 117,8 0C;http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/8/3/14883.jpeg 1,0492; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/8/4/14884.jpeg 1,3715; ркрит 57,85 кПа, tкрит 321,6 0C,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/8/5/14885.jpeg 11,83 мПа·с (20 0C),

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/8/6/14886.jpeg27,57 мН/м,http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/8/7/14887.jpeg5,6·10-30 Кл·м; ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p = 7,55716 - 1642,547(233,386 + t); http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/8/8/14888.jpeg 195,7 кДж/моль, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/8/9/14889.jpeg 24,4 кДж/моль, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/9/0/14890.jpeg растворения 1,902 кДж/моль, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/9/1/14891.jpeg -208,2 кДж/моль, http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/9/2/14892.jpeg -493,16 (жидкость) и -471,8 кДж/моль (пар); рКа 4,76 (25 0C). Существует в виде димеров циклич. и линейной структуры. Смешивается со мн. р-рителями, хорошо растворяет орг. соединения, в ней раств. газы HF, HCl, HBr, HI и др., гигроскопична. Образует азео-тропные смеси (см. табл.).

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Второй компонент смеси

T. кип., 0C

Содержание уксусной к-ты, % по массе

Четыреххлористый углерод

76,5

3

Циклогексан

81,8

6,3

Бензол

88,05

2

Гептан

91,9

33

Толуол

104,9

34

Трихлорэтилен

86,5

4,0

Этилбензол

114,65

66

о- Ксилол

116

76,0

п- Ксилол

115,25

72

Бромоформ

118

83

Образует тройные азеотропные смеси с водой и бензолом, т. кип. 88 0C, с водой и бутилацетатом, т. кип. 89 0C.

В природе У. к. распространена в своб. виде или в виде солей и сложных эфиров в растениях (в зеленых листьях), в выделениях животных (моче, желчи), образуется при гниении и брожении (в кислом молоке, сыре, вине). Брожение происходит под влиянием специфич. бактерий "уксусного грибка".

По хим. св-вам У. к.- типичная карбоновая кислота. Соли и эфиры У. к. наз. ацетатами. При взаимодействии У. к. с этиленом в зависимости от условий р-ции образуются этил-ацетат (кислые кат.), винилацетат CH3COOCH = CH2 (кат.-Pd - Li) либо диацетат этиленгликоля (СН3СООСН2)2 (кат.-TeO2 и HBr). Р-ция У. к. с более высокомол. олефинами в присут. солей Мn(III) приводит к алкилбутиролактонам, напр.:

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/8/9/3/14893.jpeg

С ацетиленом в присут. солей Hg У. к. дает винилацетат, в присут. трет-бутилпероксида - адипиновую к-ту; с формальдегидом в присут. катализатора (напр., KOH на SiO2) в паровой фазе - акриловую к-ту.

У. к. растворяет мн. металлы, их оксиды и карбонаты с образованием солей. Окислители ускоряют р-цию. Так, Со легко раств. в У. к. в присут. Co(NO3)2 или H2O2.

У. к.- один из главных промежут. метаболитов, выполняющих как структурную, так и энергетич. функцию в обмене в-в.

Пром. способы получения У. к. 1) Каталитич. окисление ацетальдегида в жидкой фазе в присут. солей Mn или смеси солей Mn, Со, Ni и Fe при 56-75 0С и давлении 0,2-0,3 МПа; окислитель - техн. O2, степень конверсии более 95%, выход У. к. 92-93%. Окисление ацетальдегида O2 воздуха в присут. катализатора, состоящего из смеси ацетатов Со и Cu, при 50-60 0C дает смесь У. к. и уксусного ангидрида в соотношении (45:55), степень конверсии 16-18%, выход (по сумме продуктов) 94-96%. Выделение и очистку У. к. производят ректификацией.

2) Жидкофазное окисление воздухом углеводородных фракций нефти C5-C6 при 140-180 0C и давлении 5-8 МПа; наряду с У. к. получают муравьиную (15% по массе от суммы продуктов) и пропионовую к-ты (7-8%).

3) Каталитич. карбонилирование метанола в присут. комплексных соед. Rh при 185 С и давлении 2,8 МПа. Конверсия метанола близка к 100%, конверсия СО - 86%.

4) Уксуснокислое брожение этанола (пищ. У. к.).

5) Пиролиз древесины (наряду с метанолом и ацетоном). В лаборатории безводную У. к. получают перегонкой сухого CH3COONa и H2SO4.

У. к.- сырье в произ-ве уксусного ангидрида, ацетилхлори-да, монохлоруксусной к-ты, ацетатов, MH. красителей, инсектицидов, лек. ср-в (аспирин, фенацетин); используют в пищ. пром-сти в изготовлении приправ, маринадов, консервов в виде столового уксуса - 3-15%-ный водный р-р и уксусной эссенции - 80%-ный водный р-р пищевой У. к. У. к.- р-ритель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент в орг. синтезе. Соли У. к. (Fe, Al, Cr и др.) - протравы при крашении.

Пары У. к. раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей, р-ры (концентрация выше 30% по массе) при соприкосновении с кожей вызывают ожоги. T. всп. 38 0C, т. само-воспл. 454 0C, КПВ 3,3-22% (по объему), температурные пределы взрываемости 35-76 0C. ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.

Мировой объем произ-ва 3,5 млн. т/год (1990), в т.ч. США - 1,2, Япония - 0,33, Германия - 0,31.

Лит.: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., 3 изд., Л., 1982; Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 124-47. 3. П. Присяжнюк.


1. www.pravda.ru: Иранца облили кислотой в Москве из-за женщины
28.12.2011
... Ирана получил серьезные ожоги после того, как его облили в Москве уксусной кислотой. Полицейским Али Реджа рассказал, что знаком со своим обидчиком, однако не хочет его наказывать. По словам иранца, на него напали из-за женщины. ...
3. www.medpulse.ru: Морская флора и фауна не всегда безобидны...
28.07.2009
... Черном море. Правда, их прикосновение приятным не назвать: кожа жжет, зудит и краснеет. Удалите с ее поверхности остатки жгучего "холодца" и обработайте пораженную область разведенным уксусной кислотой или спиртом. ...
4. www.yoki.ru: Почему бывает плохо в самолете? Ученые нашли новую, необычную причину
11.09.2007
... повышенные уровни озона вызывают усиленные реакции с участием кожных жиров, приводящие к появлению в воздухе салона таких токсичных веществ, как ацетон, каприновый альдегид, муравьиная и уксусная кислоты и других. Именно они и вызывают головные боли, раздражение слизистых оболочек (в частности, носа и глаз) и прочие неприятные ощущения при перелёте.В скором времени учёные ...
5. www.medpulse.ru: Ученые нашли новое объяснение «самолетного» недомогания
11.09.2007
... повышенные уровни озона вызывают усиленные реакции с участием кожных жиров, приводящие к появлению в воздухе салона таких токсичных веществ, как ацетон, каприновый альдегид, муравьиная и уксусная кислоты и других. Именно они и вызывают головные боли, раздражение слизистых оболочек (в частности, носа и глаз) и прочие неприятные ощущения при перелёте.В дальнейшем учёные ...




Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео