ФЕНЕТИДИНЫ (этоксианилины, аминофенетолы), мол.м. 137,18. Различают о, м- и п-Ф. (табл.) - маслянистые бесцв. жидкости с острым ароматич. запахом, быстро темнеющие на воздухе и свету; не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, разб. к-тах. Ф.- основания, основность п-Ф. немного выше, чем у анилина; с к-тами легко образуют соли. Наиб, практич. значение имеют о- и п-Ф.

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/3/15063.jpeg

Обладают св-вами ароматических соединений. При действии Br2 о- и n-F. образуют соответствующие 3,5-дибромпроизводные. Нитрование п-Ф. приводит к 4-амино-2-нитрофенетолу, сульфирование - к 5-амино-2-этоксибензолсульфокислоте.

СВОЙСТВА ФЕНЕТИДИНОВ

Соединение

T. пл., 0C

T. кип., 8C

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/4/15064.jpeg

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/5/15065.jpeg

о-Ф.

-21

232,5

_

1,5560

м-Ф.

_

248

_

_

п-Ф.

2,4

254

1,0652

1,5528

В пром-сти n-Ф. получают этоксилированием 4-хлорнит-робензола с послед. восстановлением образующегося нитро-соединения NaHS:

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/6/6/15066.jpeg

Другие способы получения - взаимод. фенилгидроксилами-на с этанолом в присут. H2SO4 или гидрирование и-нитро-фенетола над Ni-катализатором. о- и м-Ф. получают восстановлением соответствующих нитрофенетолов полисульфидами Na.

о- и n-F. применяют в произ-ве азотолов; n-Ф. также в синтезе лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола). Производное п-Ф. и мочевины - дульцин C2H5OC6H4NHCONH2 (иглы с т. пл. 173 0C) обладает очень сладким вкусом (в 200 раз слаще сахара).

Ф. вызывают отравление при попадании на кожу и вдыхании паров, поражают печень и почки; ПДК в воздухе рабочей зоны для п-Ф. 0,2 мг/м3, для гидрохлорида п-Ф.- 0,5 мг/м3.

Г. И. Пуца.