Журнал о Медицине
rss новости rss статьи rss все архив
Словарь научных терминов

Фенилацетилен

ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН (этинилбензол), мол.м. 102,14; бесцв. жидкость; т. пл. - 44,8 0C, т. кип. 141,7 0C, 44 °С/18 мм рт. ст.; d204 0,9281; n20D 1,5492; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/3/15083.jpeg0,03326 Н/м; Ср 179,61 Дж/(моль· К) при 25,3 0C; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/4/15084.jpeg -4282,41 кДж/моль; http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/5/15085.jpeg 0,8829 мПа·с;

http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/6/15086.jpeg 0,78; при нагр. до 230-240 0C разлагается.

При гидратации разб. H2SO4 Ф. дает ацетофенон. Присоединяет Br2 и I2 с образованием соответствующих дигалогенстиролов; присоединение галогеноводородов приводит к http://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/7/15087.jpegиhttp://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/8/15088.jpeg-галогенстиролам и a,a-дигалогенэтилбензолу. Ф. легко вступает в диеновый синтез. При действии аммиачных р-ров CuCl2 или AgNO3 образует осадки соответствующих фенилацетиленидов, с Na в диэтиловом эфире дает фенила-цетиленид Na. Последний в присут. безводной щелочи взаимод. с кетонами, превращаясь в спирты, напр. с ацетоном образуется (СН3)2С(ОН)С = CC6H5. Гидрирование Ф. в присут. Ni при 180 0C приводит к этилциклогексану (примесь -метилциклогексан), в присут. Cu при 190-250 0C - к стиролу, толуолу и 1,2-дифенилбутану.

Ф. легко полимеризуется, сополимеризуется с ацетиленом, метилметакрилатом, акрилонитрилом, стиролом, 2-винилпи-ридином и др. мономерами. При действии кислорода в присут. хлоридов Cu+ или Cu2+ в жидком пиридине димеризуется до дифенилбутадиина.

Ф. получают нагреванием a- или b-галогенстиролов с C2H5ONa, KOH или Na в жидком NH3, кипячением a,b-дибромэтилбензолов с C2H5ONa, медленной перегонкой фенил-пропионовой к-ты с анилином (соотношение 1:4).

Ф.- сшивающий агент, связующее в произ-ве нек-рых композиционных материалов. Раздражает слизистую оболочку дыхат. путей, кожу. ЛД100 5 мл/кг (крысы, перорально).

Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 192-193.

В. Г. Липович, M. Ф. Вагин.






Здоровье и профилактика Акушерство и гинекология Стоматология Красота Зрение Энциклопеди Адреса Реклама
Видео