ФЕНИЛГИДРАЗИН, C6H5NHNH2, мол.м. 108,2. Желтая жидкость; т.пл. 19,8 0C, т. кип. 243 0C, 115 °С/10 мм рт.ст.; d204 1,0986; п20D 1,6084; https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/8/9/15089.jpeg7,1 (25 0C). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, р-рах минер. к-т, воде (в 100 г - 12,6 г при 20 0C и 23 г при 50 0C). Слабое основание, рКа 8,8. С водой образует гидрат, т. пл. 24,1 0C; с HCl - гидрохлорид, т. пл. 239-240 0C.

Ф. при нагр. выше 300 0C разлагается с образованием бензола, анилина и выделением N2 и NH3. Легко окисляется на воздухе; при низкой т-ре реагирует с Фелинга реактивом. С соед., содержащими карбонильную группу, образует фенил-гидразоны (ф-ла I) - малорастворимые кристаллы, используются для идентификации альдегидов и кетонов, а также в синтезе индола по Фишеру:

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/0/15090.jpeg

С https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/1/15091.jpegдикарбонильными соед. при нагр. Ф. образует труднорастворимые кристаллы - озазоны, что применяют для выделения и идентификации Сахаров. Ф. мягкий восстанавливающий агент азо- и нитросоединений.

В пром-сти Ф. получают восстановлением диазотированно-го анилина при 80 0C смесью сульфита и гидросульфита Na (выход 80-84%). Препаративные способы - восстановление солей диазония р-ром SnCl2 в HCl или диазосульфонатов Zn в CH3COOH, напр.:

https://www.pora.ru/image/encyclopedia/0/9/2/15092.jpeg

Ф.- исходный продукт в произ-ве азокрасителей, лек. препаратов (напр., антипирина, амидопирина).

Ф.- сильный яд, вызывающий распад эритроцитов и лейкоцитов крови, а также превращение гемоглобина в метге-моглобин. ЛД50 175 мг/кг (мыши, перорально). При попадании на кожу вызывает экзему; ПДК в воздухе рабочей зоны 22 мг/м3.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 4, M., 1971, с. 31; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Wienheim, 1977, S. 101. Н.Н. Артамонова.